methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-phenylacetate | 146197-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-2-phenylacetate
• CAS: 146197-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD05664578
• 分子量: 241.674
• InChiKey: WUPUVHBMCLHMTR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-phenylacetate 、 二氮杂18-冠醚-6 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以61%的产率得到N,N'-bis(O-methyl-D-phenylglycylglycyl)-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  二肽衍生的套索醚对Z-氨基酸（Z =苄氧羰基）和二肽K +羧酸盐的对映选择性转运

  摘要：

  Z-氨基酸和二肽K +羧酸盐的首次对映选择性转运已使用具有二肽侧链的套索状醚作为新的“转运蛋白”模型实现。

  DOI：

  10.1039/c39900001726
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一种手性氨基酸酯或其盐酸盐合成氮杂卡宾的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性氨基酸酯或其盐酸盐合成氮杂卡宾的制备方法，以氨基酸酯或其盐酸盐类化合物为原料，与α‑氯代乙酰氯酰化反应制备α‑氯乙酰氨基氨基酸酯中间体，再将中间体进一步与苯并咪唑类化合物反应制备得到氨基酸手性修饰结构的氮杂卡宾盐类化合物。

  公开号：

  CN109912511A

文献信息

• Calix[4]arene Amino Acid Derivatives. Intra- and Intermolecular Hydrogen-Bonded Organisation in Solution and the Solid State
  作者：Leo Frkanec、Aleksandar Višnjevac、Biserka Kojić-Prodić、Mladen Žinić

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<442::aid-chem442>3.0.co;2-1

  日期：2000.2.4

  extraction/transport properties of 1 and 2 toward metal cations. Calix[4]arene derivatives with one OCH2COPhgOMe strand (3), two OCH2COPhgOMe strands (5) and with 1,3-OMe-2,4-(O-CH2COPhgOMe) substituents (4) at the lower rim have also been prepared. For 3, a conformation stabilised by a circular hydrogen-bond arrangement is found in chloroform, while 4 exists as a time-averaged C2 conformation with two intramolecular

  已经合成了具有四个O-（N-乙酰基-PhgOMe），（1），（Phg表示R-苯基甘氨酸）或O-（N-乙酰基-LeuOMe）（2）链的手性杯[4]芳烃衍生物。两种化合物均以稳定的锥形构型存在于氯仿中，并在下部边缘具有非共价组织的空腔，该空腔是由环状链间酰胺氢键形成的。这种组织影响1和2对金属阳离子的选择性和提取/传输性质。还制备了带有一个OCH2COPhgOMe链（3），两个OCH2COPhgOMe链（5）和在下边缘带有1,3-OMe-2,4-（O-CH2COPhgOMe）取代基（4）的杯[4]芳烃衍生物。对于3，在氯仿中发现通过圆形氢键排列稳定的构象，而4以具有两个分子内NH ... OCH3氢键的时间平均C2构象存在。化合物5在溶液中和处于固态时具有独特的氢键基序，在下部边缘具有两个三中心的NH-.O和两个OH ... O氢键。该基序在氯仿中将5保持在平展的圆锥构象中。对1的X射线结构分
• 一种手性氨基酸酯或其盐酸盐合成氮杂卡宾的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109912511A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种手性氨基酸酯或其盐酸盐合成氮杂卡宾的制备方法，以氨基酸酯或其盐酸盐类化合物为原料，与α‑氯代乙酰氯酰化反应制备α‑氯乙酰氨基氨基酸酯中间体，再将中间体进一步与苯并咪唑类化合物反应制备得到氨基酸手性修饰结构的氮杂卡宾盐类化合物。
• The enantioselective transport of Z-amino acid (Z = benzyloxycarbonyl) and dipeptide K⁺carboxylates by dipeptide derived lariat ethers
  作者：Mladen Žinić、Leo Frkanec、Vinko Škarić、Jack Trafton、George W. Gokel

  DOI：10.1039/c39900001726

  日期：——

  The first enantioselective transport of Z-amino acid and dipeptide K+ carboxylates has been realized using lariat ethers with dipeptide pendant arms as new ‘symporter’ models.

  Z-氨基酸和二肽K +羧酸盐的首次对映选择性转运已使用具有二肽侧链的套索状醚作为新的“转运蛋白”模型实现。