methyl 2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 425640-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(7-Methyl-3-indolyl)-2-oxoacetate
• CAS: 425640-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: MHKYKAZMQYFAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-(1,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的反应范围：铑（II）催化的吲哚和吡咯融合多环化合物的合成

  摘要：

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00180
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  3-(7-Azaindolyl)-4-indolylmaleimides 作为一类新的突变异柠檬酸脱氢酶-1 抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列 3-(7-azainodyl)-4-indolylmaleimides，并评估了它们的异柠檬酸脱氢酶 1 (IDH1)/R132H 抑制活性。许多化合物如 11a、11c、11e、11g 和 11s 对 IDH1/R132H 表现出良好的抑制作用，并且对野生型 IDH1 具有高度选择性。在细胞水平上对生物活性的评估表明，化合物 11a、11c、11e、11g 和 11s 可以有效抑制表达 IDH1/R132H 的 U87MG 细胞中 2-羟基戊二酸的产生。基于获得的实验数据讨论了初步构效关系 (SAR) 和分子建模研究。这些发现可能为开发新型 IDH1/R132H 抑制剂提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800039

文献信息

• Dearomatization of tryptophols via a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation and ring-opening cascade
  作者：Long Han、Chuan Liu、Wei Zhang、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc47921h

  日期：——

  An enantioselective epoxidation of tryptophols followed by an intramolecular epoxide opening reaction was realized by chiral vanadium catalysts derived from C2 symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands. 3a-Hydroxyfuroindoline derivatives with up to 89% yield and 90% ee were obtained under mild reaction conditions.

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。
• [EN] INDOLYLMALEIMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLYLMALÉIMIDE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2003082859A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Provided are compounds of Formula (I), which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by T lymphocytes and/or PKC, e.g. acute or chronic rejection of organ or tissue allo- or xenografts, graft versus host diseases, atherosclerosis, vascular occlusion due to vascular injury such as angioplasty, restenosis, obesity, syndrome X, impaired glucose tolerance, polycystic ovary syndrome, hypertension, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease, CNS diseases such as Alzheimer disease or amyotrophic lateral sclerosis, cancer, infectious diseases such as AIDS, septic shock or adult respiratory distress syndrome, ischemia/reperfusion injury e.g. myocardial infraction, stroke, gut ischemia, renal failure or hemorrhage shock, or traumatic shock, e.g. traumatic brain injury. The compounds of (I) are also useful in the treatment and/or prevention of T-cell mediated acute or chronic inflammatory diseases or disorders or autoimmune diseases e.g. rheumatoid arthritis, osteoarthritis, systemic lupus erythematosus, Hashimoto’s thyroidis, multiple sclerosis, myasthenia gravis, diabetes type I or II and the disorders associated therewith, e.g. angiopathy, diabetic proliferative retinopathy, diabetic macular edema, nephropathy, neuropathy and dawn phenomenon, respiratory diseases such as asthma or inflammatory lung injury, inflammatory liver injury, inflammatory glomerular injury, cutaneous manifestations of immunologically-mediated disorders or illnesses, inflammatory and hyperproliferative skin diseases (such as psoriasis, atopic dermatitis, allergic contact dermatitis, irritant contact dermatitis and further eczematous dermatitises, seborrhoeic dermatitis), inflammatory eye diseases, e.g. Sjoegren’s syndrome, keratoconjunctivitis or uveitis, inflammatory bowel disease, Crohn’s disease or ulcerative colitis.

  提供的是化合物的化学式（I），可用于治疗和/或预防由T淋巴细胞和/或PKC介导的疾病或紊乱，例如器官或组织同种异体或异种移植的急性或慢性排斥、移植物抗宿主病、动脉粥样硬化、由血管损伤引起的血管闭塞，如血管成形术后的再狭窄、肥胖、X综合征、糖耐量受损、多囊卵巢综合征、高血压、心力衰竭、慢性阻塞性肺疾病、中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病或肌萎缩侧索硬化、癌症、感染性疾病，如艾滋病、脓毒性休克或成人呼吸窘迫综合征、缺血/再灌注损伤，例如心肌梗死、中风、肠道缺血、肾功能衰竭或出血性休克，或创伤性休克，例如创伤性脑损伤。化合物（I）也可用于治疗和/或预防T细胞介导的急性或慢性炎症性疾病或紊乱或自身免疫性疾病，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、系统性红斑狼疮、Hashimoto甲状腺炎、多发性硬化症、重症肌无力、糖尿病I型或II型及相关疾病，例如血管病、糖尿病性增生性视网膜病变、糖尿病性黄斑水肿、肾病、神经病和晨间现象、呼吸系统疾病，如哮喘或炎症性肺损伤、炎症性肝损伤、炎症性肾小球损伤、免疫介导疾病或疾病的皮肤表现、炎症性和过度增生性皮肤疾病（如银屑病、特应性皮炎、过敏性接触性皮炎、刺激性接触性皮炎和其他湿疹性皮炎、脂溢性皮炎）、炎症性眼部疾病，如干燥综合征、角膜结膜炎或葡萄膜炎、炎症性肠疾病、克罗恩病或溃疡性结肠炎。
• Indolylmaleimide derivatives
  申请人：Evenou Jean-Pierre

  公开号：US20050119274A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Provided are compounds of formula (I) which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by T lymphocytes and/or PKC, e.g. acute or chronic rejection of organ or tissue allo- or xenografts, graft versus host diseases, atherosclerosis, vascular occlusion due to vascular injury such as angioplasty, restenosis, obesity, syndrome X, impaired glucose tolerance, polycystic ovary syndrome, hypertension, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease, CNS diseases such as Alzheimer disease or amyotrophic lateral sclerosis, cancer, infectious diseases such as AIDS, septic shock or adult respiratory distress syndrome, ischemia/reperfusion injury e.g. myocardial infarction, stroke, gut ischemia, renal failure or hemorrhage shock, or traumatic shock, e.g. traumatic brain injury. The compounds of formula I are also useful in the treatment and/or prevention of T-cell mediated acute or chronic inflammatory disease or disorders or autoimmune diseases e.g. rheumatoid arthritis, osteoarthritis, systemic lupus erythematosus, Hashimoto's thyroidis, multiple sclerosis, myasthenia gravis, diabetes type I or II and the disorders associated therewith, e.g. angiopathy, diabetic proliferative retinopathy, diabetic macular edema, nephropathy, neuropathy and dawn phenomenon, respiratory diseases such as asthma or inflammatory lung injury, inflammatory liver injury, inflammatory glomerular injury, cutaneous manifestations of immunologically-mediated disorders or illnesses, inflammatory and hyperproliferative skin diseases (such as psoriasis, atopic dermatitis, allergic contract dermatitis, irritant contact dermatitis and further eczematous dermatitises, seborrhoeic dermatitis), inflammatory eye diseases, e.g. Sjoegren's syndrome, keratoconjunctivitis or uveitis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease or ulcerative colitis.

  提供的化合物式(I)可用于治疗和/或预防由T淋巴细胞和/或PKC介导的疾病或疾病，例如器官或组织同种或异种移植的急性或慢性排斥反应，移植物抗宿主病，动脉粥样硬化，由于血管损伤如血管成形术而导致的血管闭塞，再狭窄，肥胖，综合征X，糖耐量受损，多囊卵巢综合症，高血压，心力衰竭，慢性阻塞性肺疾病，中枢神经系统疾病，例如阿尔茨海默病或肌萎缩侧索硬化，癌症，传染病，例如艾滋病，脓毒症或成人呼吸窘迫综合征，缺血/再灌注损伤，例如心肌梗塞，中风，肠道缺血，肾衰竭或出血性休克，或创伤性休克，例如创伤性脑损伤。公式I的化合物也可用于治疗和/或预防T细胞介导的急性或慢性炎症性疾病或疾病或自身免疫性疾病，例如类风湿性关节炎，骨关节炎，系统性红斑狼疮，桥本甲状腺炎，多发性硬化症，重症肌无力，糖尿病I型或II型及其相关疾病，例如血管病，糖尿病增生性视网膜病变，糖尿病黄斑水肿，肾病，神经病和黎明现象，呼吸道疾病，例如哮喘或炎性肺损伤，炎性肝损伤，炎性肾小球损伤，免疫介导疾病或疾病的皮肤表现，炎症和过度增生性皮肤疾病（例如银屑病，特应性皮炎，过敏性接触性皮炎，刺激性接触性皮炎和进一步的湿疹性皮炎，脂溢性皮炎），炎症性眼疾，例如干燥综合征，角膜结膜炎或葡萄膜炎，炎症性肠病，克隆氏病或溃疡性结肠炎。
• Indolylmaleimide Derivatives
  申请人：Wagner Jurgen

  公开号：US20080318975A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  A compound of formula (I) wherein R, R 1 , and R 2 , ring A and ring B are as defined in the specification, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  一种化合物的公式(I)，其中R，R1和R2，环A和环B如规范所定义，它们的制备过程，它们的用途，特别是在移植中使用，并且包含它们的制药组合物。
• Indolylmaleimide Derivatives as Pkc Inhibitors
  申请人：Van Eis Maurice

  公开号：US20080242675A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  This invention relates to PKC inhibitors which are able to selectively inhibit e.g. the and optionally 0, isoforms of PKC, and their use in particular in transplantation.

  本发明涉及PKC抑制剂，能够有选择性地抑制例如PKC的α和（或）0等异构体，并且它们的使用特别适用于移植。