2-(1,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol | 1368534-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(1,7-Dimethylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 1368534-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DDOGASWKPFZJLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 7,8-dimethyl-6-(methylsulfonyl)-3-tosyl-2,3,4,6,6a,7-hexahydro-1H-pyrido[4',3':3,4]pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的反应范围：铑（II）催化的吲哚和吡咯融合多环化合物的合成

  摘要：

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00180
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 光气 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化色氨酸和色胺的选择性氧化交叉偶联获得杂环 3a,3a'-双吲哚啉

  摘要：

  色氨酸和色胺的环化交叉偶联的第一个例子是通过以空气或氧杂酮为末端氧化剂的铜催化实现的，从而以中等至良好的产率直接构建了一类新的杂环 3a,3a'-双二氢吲哚。高化学选择性。还进行了一系列机械控制实验，表明铜催化剂选择性地与色胺的氮部分配位以引发氧化，并提出了反应中碳-碳键形成的亲核烷基化过程。这项工作中概述的新型合成策略和分子骨架为设计其他有用的反应和潜在药物提供了新的思路和概念。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00821

文献信息

• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• Oxazoline-/Copper-Catalyzed Alkoxyl Radical Generation: Solvent-Switched to Access 3a,3a′-Bisfuroindoline and 3-Alkoxyl Furoindoline
  作者：Hai Ren、Jun-Rong Song、Zhi-Yao Li、Wei-Dong Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02394

  日期：2019.9.6

  We report the first example of oxazoline-/copper-catalyzed alcohol oxidation to generate the alkoxyl radical under additive-free conditions. The resulting alkoxyl radical addition to alkene enables useful C-O bond-forming and selective C(sp3)-C(sp3) radical-radical dimerization/radical-trapping reactions, providing direct access to the 3a,3a'-bisfuro[2,3-b]indoline scaffold for the first time and a

  我们报道了在无添加剂条件下恶唑啉/铜催化的醇氧化生成烷氧基自由基的第一个例子。生成的烷氧基自由基加成到烯烃中后，可形成有用的CO键，并选择性地进行C（sp3）-C（sp3）自由基-自由基二聚/自由基捕获反应，从而直接进入3a，3a'-bisfuro [2,3- b]首次使用吲哚啉骨架和高效的多种3-烷氧基呋喃二氢吲哚。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Propargylic Dearomatization of Indoles
  作者：Wen Shao、He Li、Chuan Liu、Chen-Jiang Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201503042

  日期：2015.6.22

  The first copper‐catalyzed intermolecular dearomatization of indoles by an asymmetric propargylic substitution reaction was developed. This method provides a highly efficient synthesis of versatile furoindoline and pyrroloindoline derivatives containing a quaternary carbon stereogenic center and a terminal alkyne moiety with up to 86 % yield and 98 % ee.

  通过不对称的炔丙基取代反应，首次进行了铜催化的吲哚分子间脱芳香化反应。这种方法提供了一种高效的合成通用的呋喃吲哚和吡咯啉吲哚衍生物的衍生物，含有季碳立体构型中心和末端炔基部分，收率高达86％，ee达到98％。
• Divergent Synthesis of Polycyclic Indolines: Copper-Catalyzed Cascade Reactions of Propargylic Carbamates and Indoles
  作者：Tian-Ren Li、Liang-Qiu Lu、Ya-Ni Wang、Bao-Cheng Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01903

  日期：2017.8.4

  Polycyclic indolines are the common and core structural motif of many indole alkaloids that usually exhibit biological activities. Here, we describe two copper-catalyzed cascade reactions between propargylic carbamates and indoles. By doing so, one-step and divergent synthesis of structurally distinct polycyclic indolines, quinoline-fused indolines, C(3a)-indolyl furoindolines, and pyrroloindolines

  多环二氢吲哚是许多通常表现出生物活性的吲哚生物碱的共同和核心结构基序。在这里，我们描述了炔丙基氨基甲酸酯和吲哚之间的两个铜催化的级联反应。通过这样做，以高的合成效率和选择性实现了结构上不同的多环二氢吲哚，喹啉稠合的二氢吲哚，C（3a）-吲哚基呋喃二氢吲哚和吡咯并二氢吲哚的一步和发散合成。