pseudodistomin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: pseudodistomin D
• 英文别名: (2R,4S,5S,E,E)-2-(trideca-6,8-dienyl)-4-hydroxy-5-aminopiperidine；(2R,4S,5S)-5-amino-2-[(6E,8E)-trideca-6,8-dienyl]piperidin-4-ol
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O
• 分子量: 294.481
• InChiKey: ACYWLYLTIGBFNS-IEFRCZKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢 在 Schwartz's reagent 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 pseudodistomin D
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的DYKAT：（+）-假二毒D的全合成。

  摘要：

  开发了简明的（+）-假二甲毒素D的全合成。通过将异氰酸酯动态动力学不对称环加成到乙烯基氮丙啶上来建立绝对立体化学。哌啶核心是通过炔烃的银（I）催化加氢胺化以及随后的非对映和区域选择性还原而构建的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047513l

文献信息

• Polysubstituted Piperidines via Iodolactonization: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Pseudodistomin D
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Rachael J. Taylor、Anthony D. Thomson、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol300209s

  日期：2012.4.6

  Conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate furnished the corresponding beta-amino ester. N-Protecting group manipulation, ring-closing metathesis, and ester hydrolysis gave enantiopure [N(1')-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2'-yl]ethanoic acid. Subsequent iodolactonization gave a bicyclic iodolactone scaffold. This key intermediate was elaborated to (+)-pseudodistomin D [in >99% ee and 7% yield over 16 steps from methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate].
• DYKAT of Vinyl Aziridines:  Total Synthesis of (+)-Pseudodistomin D
  作者：Barry M. Trost、Daniel R. Fandrick

  DOI：10.1021/ol047513l

  日期：2005.3.1

  developed. The absolute stereochemistry was established through a dynamic kinetic asymmetric cycloaddition of an isocyanate to a vinyl aziridine. The piperidine core was constructed through a silver(I)-catalyzed hydroamination of an alkyne and subsequent diastereo- and regioselective reduction. [reaction: see text]

  开发了简明的（+）-假二甲毒素D的全合成。通过将异氰酸酯动态动力学不对称环加成到乙烯基氮丙啶上来建立绝对立体化学。哌啶核心是通过炔烃的银（I）催化加氢胺化以及随后的非对映和区域选择性还原而构建的。[反应：看文字]