(allyloxy)cyclododecane | 2986-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (allyloxy)cyclododecane
• 英文别名: Prop-2-enoxycyclododecane
• CAS: 2986-72-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: PISRTPCTFNWZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (allyloxy)cyclododecane 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 环十二醇
  参考文献：
  名称：

  可靠的区域选择性二烷基醚裂解与混合三卤化硼

  摘要：

  描述了用于不对称烷基醚的区域选择性裂解以产生烷基醇和烷基溴化物产物的方案。与单独的BBr 3相比，三卤呋喃酮的混合物触发了这种转化并显示出改善的反应性分布（区域选择性和产率）。此外，该程序可以有效合成（B–Cl）硼酸二烷基酯。产生无环二烷氧基硼酰氯的方法是有限的，这些中间体在主族化学中构成重要的合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02356
• 作为产物：
  描述：

  环十二醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(allyloxy)cyclododecane
  参考文献：
  名称：

  可靠的区域选择性二烷基醚裂解与混合三卤化硼

  摘要：

  描述了用于不对称烷基醚的区域选择性裂解以产生烷基醇和烷基溴化物产物的方案。与单独的BBr 3相比，三卤呋喃酮的混合物触发了这种转化并显示出改善的反应性分布（区域选择性和产率）。此外，该程序可以有效合成（B–Cl）硼酸二烷基酯。产生无环二烷氧基硼酰氯的方法是有限的，这些中间体在主族化学中构成重要的合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02356

文献信息

• Odor–Structure Relationships Using Fluorine as a Probe
  作者：Dominique Michel、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00351-3

  日期：2000.6

  Eight ethers, nine esters and one ketone were submitted to a systematic structural variation by replacing a hydrogen atom in the vicinity of the oxofunction by fluorine and methyl. As long as steric factors dominate, a fluorine substituent alters the olfactory properties of the parent compound much less than a methyl substituent does. However, if it occupies a position adjacent to a carbonyl group the halogen may more profoundly affect the odor perception, presumably as a consequence of conformational changes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium(II) catalysis in redox fragmentation of allyl ethers
  作者：Robert G. Salomon、James M. Reuter

  DOI：10.1021/ja00455a027

  日期：1977.6
• Reliably Regioselective Dialkyl Ether Cleavage with Mixed Boron Trihalides
  作者：Bren Jordan P. Atienza、Nam Truong、Florence J. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02356

  日期：2018.10.19

  A protocol for the regioselective cleavage of unsymmetrical alkyl ethers to generate alkyl alcohol and alkyl bromide products is described. A mixture of trihaloboranes triggers this conversion and exhibits improved reactivity profiles (regioselectivity and yield) compared with BBr3 alone. Additionally, this procedure allows the efficient synthesis of (B–Cl) dialkyl boronate esters. There are limited

  描述了用于不对称烷基醚的区域选择性裂解以产生烷基醇和烷基溴化物产物的方案。与单独的BBr 3相比，三卤呋喃酮的混合物触发了这种转化并显示出改善的反应性分布（区域选择性和产率）。此外，该程序可以有效合成（B–Cl）硼酸二烷基酯。产生无环二烷氧基硼酰氯的方法是有限的，这些中间体在主族化学中构成重要的合成子。