(4'R,5'R)-1-<5'-(1''-benzyl-1''-hydroxy-2''-phenylethyl)-2,2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl>-2-phenylethanone | 147898-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'R,5'R)-1-<5'-(1''-benzyl-1''-hydroxy-2''-phenylethyl)-2,2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl>-2-phenylethanone
• CAS: 147898-76-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: JEYJSDHLRLBUFF-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 、 溴甲苯 在 magnesium 作用下， 生成 (4'R,5'R)-1-<5'-(1''-benzyl-1''-hydroxy-2''-phenylethyl)-2,2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl>-2-phenylethanone 、 (4R,5R)-α,α,α',α'-tetrabenzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  关于使用α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）衍生的钛酸酯对映选择性反应的机理：C 2-和C 1对称TADDOLs之间的差异-事实，含义和概括†

  摘要：

  衍生自α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOLs，由酒石酸盐制备）的钛酸酯用作二烷基锌化合物向醛的对映选择性加成的催化剂。对于为研究机理而选择的标准反应，即在苯甲醛中添加二乙基锌，TADDOLate配体上的不同芳基取代基的选择性变化很小（表2-4，示例）。0.02至0.2当量 对于手性钛酸酯，只有在过量的钛酸四异丙酯存在下才能观察到90％以上的选择性！根据NMR测量（图2），在这些条件下，手性双环钛酸酯和非手性钛酸酯不反应生成新物种。从具有不同化学计量比的成分的实验，以及在七元环钛酸酯的Ti原子上具有不同的非手性或手性OR基团的实验得出的结论是：（i）单个手性钛酸酯参与了产物形成步骤， （ii）由于空间受阻的Ti中心上配体交换的快速动力学，笨重的TADDOLate配体使Ti中心比（i-PrO）4 Ti具有更高的催化活性（表5，图3）， （iii）过量（i-

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750704