5-ethoxycarbonylpentyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1011529-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonylpentyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 1011529-51-3
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₁₂
• 分子量: 577.585
• InChiKey: WWBSOWCTMDJCHE-SUDCNRNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonylpentyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 6-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  用于无味合成与食物过敏原有关的MUXF 3 N-聚糖片段的新型硫糖苷衍生物

  摘要：

  硫糖苷是用于复杂寡糖构建的有价值的工具。由于它们的稳定性和结晶性，它们具有宝贵的优势。然而，它们的主要缺点是用作前体的硫醇的排斥性气味，通常是其毒性，例如在通常使用的硫酚和硫代乙醇的情况下。使用可商购的甲基叔丁基苯基硫醇（MbpSH）避免了这些问题，并且与硫糖苷供体的克规模合成相容。在本文中，我们描述了Mbp硫代糖苷是无味寡糖合成的有用且便捷的前体，并且我们进一步证明了它们的多功能性，证明它们在N聚糖中发现的大多数糖苷键的构建中都得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.002
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 6-羟基己酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到5-ethoxycarbonylpentyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于无味合成与食物过敏原有关的MUXF 3 N-聚糖片段的新型硫糖苷衍生物

  摘要：

  硫糖苷是用于复杂寡糖构建的有价值的工具。由于它们的稳定性和结晶性，它们具有宝贵的优势。然而，它们的主要缺点是用作前体的硫醇的排斥性气味，通常是其毒性，例如在通常使用的硫酚和硫代乙醇的情况下。使用可商购的甲基叔丁基苯基硫醇（MbpSH）避免了这些问题，并且与硫糖苷供体的克规模合成相容。在本文中，我们描述了Mbp硫代糖苷是无味寡糖合成的有用且便捷的前体，并且我们进一步证明了它们的多功能性，证明它们在N聚糖中发现的大多数糖苷键的构建中都得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.002