6-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde | 1620125-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1620125-75-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: XRUIIJREVLDYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-7-methyl-3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indol-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化烯烃氢酰化对映选择性合成多环氮杂环：在没有螯合辅助的情况下构建六元环

  摘要：

  报道了N-烯丙基吲哚-2-甲醛和N-烯丙基吡咯-2-甲醛的催化对映选择性加氢酰化。与形成六元环的许多烯烃加氢酰化相反，这些环化过程是在不存在稳定酰基铑(III)氢化物中间体的辅助官能团的情况下发生的。分子内加氢酰化反应以中等至高产率生成具有优异对映选择性的7,8-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚-9(6 H )-酮和 6,7-二氢吲哚嗪-8(5 H )-酮。

  DOI：

  10.1021/ol501869s
• 作为产物：
  描述：

  6-(三氟甲基)吲哚-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Amide–Amine Replacement in Indole-2-carboxamides Yields Potent Mycobactericidal Agents with Improved Water Solubility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00588

文献信息

• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。
• Catalytic, Enantioselective Synthesis of Polycyclic Nitrogen, Oxygen, and Sulfur Heterocycles via Rh-Catalyzed Alkene Hydroacylation
  作者：Kevin L. Vickerman、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02230

  日期：2017.10.6

  Enantioselective synthesis of polycyclic nitrogen, oxygen, and sulfur heterocycles by rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydroacylation is reported. The intramolecular hydroacylation reactions generate 1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-ones and 3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1(2H)-one in moderate-to-high yields (65–99%) with good-to-excellent enantioselectivities (84–99% ee). The catalyst system

  据报道，通过铑催化的分子内烯烃加氢酰化反应可对映选择性地合成多环氮，氧和硫杂环。分子内加氢酰化反应生成1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-3-（2 ħ） -酮和3,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-1-（2- ħ） -酮在中度到高的产率（65-70 99％）具有良好至优异的对映选择性（84–99％ee）。该催化剂体系还促进3-乙烯基呋喃-，3-乙烯基苯并噻吩-和3-乙烯基噻吩-2-甲醛的烯烃加氢酰化反应，以中等至高的收率（71-91％的收率）产生相应的酮产物，并具有出色的对映选择性（ 97–99％ee）。
• NOVEL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：[en]CAMBRIDGE ENTERPRISE LIMITED

  公开号：WO2024052690A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  Provided are compounds of the Formula I, and salts, hydrates and solvates thereof: wherein Q, RLand RRare each as defined in the specification. The compounds are inhibitors of Casein Kinase 2 alpha (CK2α) and are useful for the treatment and/or prevention of diseases and conditions in which CK2α activity is implicated, such as, for example, but not limited to, the treatment and/or prevention of proliferative disorders (e.g. cancer), viral infections, inflammation, diabetes, vascular and ischemic disorders, neurodegeneration and the regulation of circadian rhythm. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds defined herein, to processes for synthesising these compounds and to their use for the treatment of diseases and/or conditions in which CK2α activity is implicated.