1-(3-methoxyphenyl)-3-methylaminopropan-1-one | 101023-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3-methylaminopropan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-3-(methylamino)propan-1-one
• CAS: 101023-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: YCJLXROYZXCWGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-methylaminopropan-1-one 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 rel-(4aS,6S)-4a-(3'-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应的吗啡片段的短立体定向合成

  摘要：

  三烯的分子内Diels–Alder反应（8）得到八氢异喹诺酮（10），八氢异喹诺酮易于转化为具有生物活性的吗啡（12）吗啡的子结构。

  DOI：

  10.1039/c39850001362
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 甲胺 生成 1-(3-methoxyphenyl)-3-methylaminopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应的吗啡片段的短立体定向合成

  摘要：

  三烯的分子内Diels–Alder反应（8）得到八氢异喹诺酮（10），八氢异喹诺酮易于转化为具有生物活性的吗啡（12）吗啡的子结构。

  DOI：

  10.1039/c39850001362

文献信息

• Method for preparing chiral gamma-secondary amino alcohol
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US10370323B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  A method for preparing chiral γ-secondary amino alcohol includes: adding into a solvent an acid addition salt of β-secondary amino ketone represented by general formula (1), an alkali, a metal salt additive and a diphosphine-rhodium complex, so as to carry out a reaction in a hydrogen atmosphere and obtain a chiral γ-secondary amino alcohol compound represented by general formula (2). In general formula (2), Ar represents an aryl group with or without substituent group(s), R represents an alkyl group or an aralkyl group, and HY represents an acid. The synthesis scheme has a simple process, the metal salt additive remarkably improves the effect of a rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation technology, and accordingly, the reaction yield and the optical purity of a product are improved, the production process is simplified, production costs are reduced, and the synthesis scheme is highly suitable for mass industrial production.

  一种制备手性γ-仲氨基醇的方法包括：在溶剂中加入通式(1)代表的β-仲氨基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂和二磷酸铑络合物，从而在氢气环境中进行反应，得到通式(2)代表的手性γ-仲氨基醇化合物。在通式（2）中，Ar 代表带或不带取代基的芳基，R 代表烷基或芳烷基，HY 代表酸。该合成方案工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术的效果，相应地提高了反应收率和产物的光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合大规模工业化生产。
• Handa, Sheetal; Jones, keith; Newton, Christopher G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1623 - 1634
  作者：Handa, Sheetal、Jones, keith、Newton, Christopher G.

  DOI：——

  日期：——
• A short, stereospecific synthesis of a morphine fragment via an intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Sheetal Handa、Keith Jones、Christopher G. Newton、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39850001362

  日期：——

  Intramolecular Diels–Alder reaction of trienes (8) gives the octahydroisoquinolones (10) which are readily converted into the biologically-active (12), a substructure of morphine.

  三烯的分子内Diels–Alder反应（8）得到八氢异喹诺酮（10），八氢异喹诺酮易于转化为具有生物活性的吗啡（12）吗啡的子结构。