6-(tert-butylperoxy)-1-phenylhexan-1-one | 1592933-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(tert-butylperoxy)-1-phenylhexan-1-one
• 英文别名: 6-Tert-butylperoxy-1-phenylhexan-1-one；6-tert-butylperoxy-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 1592933-89-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: MJHJVOMRRKXXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butylperoxy)-1-phenylhexan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到phenyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和过氧化物的分子内反应合成氧杂环

  摘要：

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。

  DOI：

  10.1021/ja5026276
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butylperoxy)hept-1-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-(tert-butylperoxy)-1-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和过氧化物的分子内反应合成氧杂环

  摘要：

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。

  DOI：

  10.1021/ja5026276

文献信息

• Oxacycle Synthesis via Intramolecular Reaction of Carbanions and Peroxides
  作者：Rachel Willand-Charnley、Benjamin W. Puffer、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ja5026276

  日期：2014.4.23

  The intramolecular reaction of dialkyl peroxides with carbanions, generated via chemoselective metal-heteroatom exchange or deprotonation, provides a new approach to cyclic ethers. Applied in tandem with C–C bond formation, the strategy enables a one-step annelation to form oxaospirocycles.

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。
• Rapid, One-Step Synthesis of α-Ketoacetals via Electrophilic Etherification
  作者：Timothy J. Paris、Chris Schwartz、Eric Sundall、Rachel Willand-Charnley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01588

  日期：2021.11.5

  decreased steric bulk surrounding the peroxide bond and site of etherification; additionally, we found the α-OCH3 group to be critical in ensuring product formation. α-Ketoacetals demonstrated excellent reactivity, as selective, nucleophilic attack at the unprotected carbonyl furnished α-hydroxy acetals in 80–100% yields; subsequent hydrolysis of the foregoing compounds provided α-hydroxy aldehydes in yields

  在此，我们报告了通过 α-烷氧基烯醇化物和单过氧缩醛的亲电醚化快速、一步合成 α-酮缩醛。从四氢吡喃底物中得到甲基、伯和仲 α-酮缩醛，产率为 44-63%。然而，使用甲基四氢吡喃基、烷基四氢吡喃基或甲基四氢呋喃基过氧缩醛，甲基和初级产物的分离率为 66-90%。本方法适用于通过烷基和甲基过氧缩醛在叔碳上形成 C-O 键，产率为 25-65%。从过氧缩醛到α-烷氧基烯醇化物的分子间“烷氧基”转移在很大程度上依赖于过氧化物键和醚化位点周围空间位阻的减少；此外，我们发现了α-OCH 3组对确保产品形成至关重要。α-酮缩醛表现出优异的反应性，对未受保护的羰基提供的 α-羟基缩醛进行选择性亲核攻击，产率为 80-100%；上述化合物的后续水解以 58-90% 的产率提供了 α-羟基醛。