2-(benzylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetic acid | 130361-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(indol-3-yl)-N-benzylglycine；α-benzylamino-indole-3-acetic acid；2-(benzylazaniumyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 130361-06-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD13176347
• 分子量: 280.326
• InChiKey: BJDDLDRDCPAFEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  503.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-2-chloro-N-(2-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基甘氨酸在合成对映体纯的3,3-螺环吲哚胺，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基-马来酰亚胺骨架中的骨架

  摘要：

  外消旋和对映体纯的3-吲哚基甘氨酸（3IG）通过使用简单有效的Mannich 3CR以高收率和光学纯度合成。实现了使用（R）-PEA作为手性助剂的多重谱合成。产生的3IGs用于通过意外途径提供对映纯3,3-螺吲哚啉，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900814
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 乙醛酸 、 苄胺 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(benzylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of Indol-3-yl-Glycines via Uncatalyzed Friedel-Crafts Reaction in Water

  摘要：

  在常温下，脂肪族伯胺、乙醛酸和吲哚或 N-甲基吲哚在水中发生三组份反应，几乎可以得到定量的吲哚-3-基或 N-甲基吲哚-3-基甘氨酸。

  DOI：

  10.3390/molecules14031056

文献信息

• Alpha-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0375133A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Provided are novel α-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R₉ is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-athero­sclerotic agents.

  本发明提供了新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物，其式为 其中 R 至 R9 与权利要求 1 中的相同；以及其中 R𠢙 不为 OM 的化合物的药理学上可接受的盐，可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• US5245046A
  申请人：——

  公开号：US5245046A

  公开（公告）日：1993-09-14
• [EN] ALPHA-AMINO-INDOLE-3-ACETIC ACIDS USEFUL AS ANTI-DIABETIC, ANTI-OBESITY AND ANTI-ATHEROSCLEROTIC AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990005721A1

  公开（公告）日：1990-05-31

  (EN) Provided are novel $g(a)-aminoindole-3-acetic acid derivatives having formula (I), wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R9 is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide $g(a)-aminoindole-3-acétique ayant la formule (I), dans laquelle R jusqu'à R9 sont définis dans la revendication 1; ainsi que des sels pharmacologiquement acceptables de composés dans lesquels R9 n'est pas OM, et sont utiles comme agents anti-diabétiques, anti-obésité et anti-athéro-sclérotiques.
• Efficient One-Pot Synthesis of Indol-3-yl-Glycines via Uncatalyzed Friedel-Crafts Reaction in Water
  作者：Mehdi Ghandi、Abuzar Taheri

  DOI：10.3390/molecules14031056

  日期：——

  The three component reaction of primary aliphatic amines, glyoxalic acid and indole or N-methylindole in water at ambient temperature affords indol-3-yl or N-methylindol-3-yl-glycine in almost quantitative yields.

  在常温下，脂肪族伯胺、乙醛酸和吲哚或 N-甲基吲哚在水中发生三组份反应，几乎可以得到定量的吲哚-3-基或 N-甲基吲哚-3-基甘氨酸。
• Indolylglycines Backbones in the Synthesis of Enantiopure 3,3-Spiroindolenines, Indolyl Tetracyclic Hemiaminals, and 3-Indolyl-maleimides Frameworks
  作者：Jozef Markus、Branislav Ferko、Dušan Berkeš、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Mohamed Othman、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201900814

  日期：2019.9.8

  Racemic and enantiopure 3‐indolylglycines (3IGs) were synthesized in high yields and optical purity by using a simple and efficacious Mannich 3CR. A multigram synthesis using (R)‐PEA as chiral auxiliary was realized. The resulting 3IGs were used to provide enantiopure 3,3‐spiroindolenines, indolyl tetracyclic hemiaminals, and 3‐indolylmaleimides following an unexpected pathway.

  外消旋和对映体纯的3-吲哚基甘氨酸（3IG）通过使用简单有效的Mannich 3CR以高收率和光学纯度合成。实现了使用（R）-PEA作为手性助剂的多重谱合成。产生的3IGs用于通过意外途径提供对映纯3,3-螺吲哚啉，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基马来酰亚胺。