2-carboxy-3-trifluoromethyl-4-ethyl-5-(4',4',6'-trimethyl-1',3'-dioxane-2'-yl)pyrrole | 594859-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-carboxy-3-trifluoromethyl-4-ethyl-5-(4',4',6'-trimethyl-1',3'-dioxane-2'-yl)pyrrole
• CAS: 594859-49-1
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 335.323
• InChiKey: MXBBFHCSZPBIOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-3-trifluoromethyl-4-ethyl-5-(4',4',6'-trimethyl-1',3'-dioxane-2'-yl)pyrrole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 四氯化钛 、 铜 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.84h， 生成 2,7,12,17-tetraethyl-3,6,13,16-tetrakis(trifluoromethyl)porphycene
  参考文献：
  名称：

  第一含氟卟啉的合成，结构和化学性质。

  摘要：

  [结构：见正文]吡咯大环，β-四（三氟甲基）卟啉，是含氟卟啉的第一个例子。四个吸电子CF（3）取代基为卟啉骨架提供了高度扭曲的结构和有吸引力的电子缺陷性质。从电化学研究中发现，与依菲卟啉相比，β-三氟甲基卟啉的LUMO能级更稳定1.24V。此外，在加入DBU时，在卟啉中观察到了内部N H键质子的去质子化。

  DOI：

  10.1021/ol0348452
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4-ethyl-5-methyl-3-trifluoromethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-carboxy-3-trifluoromethyl-4-ethyl-5-(4',4',6'-trimethyl-1',3'-dioxane-2'-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  第一含氟卟啉的合成，结构和化学性质。

  摘要：

  [结构：见正文]吡咯大环，β-四（三氟甲基）卟啉，是含氟卟啉的第一个例子。四个吸电子CF（3）取代基为卟啉骨架提供了高度扭曲的结构和有吸引力的电子缺陷性质。从电化学研究中发现，与依菲卟啉相比，β-三氟甲基卟啉的LUMO能级更稳定1.24V。此外，在加入DBU时，在卟啉中观察到了内部N H键质子的去质子化。

  DOI：

  10.1021/ol0348452