1-[2-(烯丙氧基)苯基]-1-丙酮 | 142819-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(烯丙氧基)苯基]-1-丙酮
• 英文名称: 1-(2-allyloxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: ortho-allyloxypropiophenone；1-(2-Allyloxy-phenyl)-propan-1-on；2-allyloxypropiophenone；1-Propanone, 1-(2-(2-propen-1-yloxy)phenyl)-；1-(2-prop-2-enoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 142819-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD09934014
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XPHJGGYXHMULDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(烯丙氧基)苯基]-1-丙酮 生成 1-(3-烯丙基-2-羟基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Methylflavone-8-carboxylates

  摘要：

  3-甲基黄酮衍生物在过敏、哮喘和炎症的治疗中有用。

  公开号：

  US04594345A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 potassium carbonate 、 magnesium 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2-(烯丙氧基)苯基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  磷离子束缚仲胺用于 6-酮醛的化学特异性 5-Enolexo 羟醛缩合

  摘要：

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02285

文献信息

• Asymmetric synthesis of substituted chromanones via C–H insertion reactions of α-diazoketones catalysed by homochiral rhodium(<scp>II</scp>) carboxylates
  作者：M. Anthony McKervey、Tao Ye

  DOI：10.1039/c39920000823

  日期：——

  High levels of regio-, stereo- and enantio-selectivity are achieved in the asymmetric synthesis of six-membered oxygen heterocycles via intramolecular C–H insertion reactions of α-diazoketones catalysed by chiral rhodium(II) carboxylates.

  区域选择性，立体和对映选择性的高水平的在六元杂环的氧的不对称合成来实现经由通过手性铑（催化α-重氮酮的分子内C-H插入反应II）羧酸盐。
• Intramolecular Ketone-Olefin Radical Cyclization with Low-Valent Titanium Reagent: Synthesis of Benzopyrans
  作者：Sandip K. Nayak、Suchitra Bhatt、Kshama Roy

  DOI：10.1080/00397910903340710

  日期：2010.9.20

  A novel protocol for intramolecular ketyl-olefin radical cyclization with low-valent titanium reagent is outlined. It allows the formation of the benzopyran nucleus from ortho-allyloxy propiophenones as the sole product in moderate yields via intramolecular radical cyclization.

  概述了使用低价钛试剂进行分子内 ketyl-烯烃自由基环化的新方案。它允许通过分子内自由基环化从作为唯一产物的邻烯丙氧基苯丙酮以中等产率形成苯并吡喃核。
• A new rhodium(II) phosphate catalyst for diazocarbonyl reactions including asymmetric synthesis
  作者：Noreen McCarthy、M. Anthony McKervey、Tao Ye、Malachy McCann、Eamonn Murphy、Michael P. Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61106-1

  日期：1992.9

  (+)phosH represents (S)-(+)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate, has been prepared and used as a catalyst for reactions of diazocarbonyl compounds leading to enantioselective 2,3-sigmatropic rearrangement (first example), CH insertion and aromatic cycloaddition

  一种新的同手性Rh（II）配合物Rh HCO 3 } 2 （+）-phos} 2 ·5H 2 O，其中（+）phosH表示（S）-（+）-1,1'-联萘-2制备了2,2-二磷酸磷酸氢酯，并将其用作重氮羰基化合物反应的催化剂，导致对映选择性的2,3-σ重排（第一个实例），CH插入和芳族环加成
• Methylflavone-8-carboxylates
  申请人：Nippon Shinyaku Co. Ltd.

  公开号：US04594345A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  3-methylflavone derivatives which are useful in the treatment of allergies, asthma and inflammation.

  3-甲基黄酮衍生物在过敏、哮喘和炎症的治疗中有用。
• 在羰基的邻位引入烯丙氧基双键的酮肟酯光引发剂型化合物及其制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN117342977A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明提供了在羰基的邻位引入烯丙氧基双键的酮肟酯光引发剂型化合物及其制备方法和应用，该酮肟酯光引发剂型化合物可以在光激发的条件下分解产生苯甲酰基自由基，可以通过分子内的环化反应形成碳中心自由基，一方面这种新的活性物种可以引发不饱和双键聚合，另一方面固化体系中没有苯甲醛类的副产物生成，降低固化配方的气味，并且还可以起到有效减弱配方的黄变作用。制备的酮肟酯衍生物在近紫外‑可见光区域有良好的光吸收和光引发效率。特别是作为UVA和UVB波段的LED光固化领域作为辐射固化低迁移、低气味的光引发剂用途，以及其在辐射固化配方领域，特别是在UV‑LED可激发的光固化涂料或油墨工业化领域有广泛的应用前景。