3-chloro-1-(4'-trifluoromethylphenyl)propan-1-one | 345949-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(4'-trifluoromethylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Chloro-4'-(trifluoromethyl)propiophenone；3-chloro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 345949-36-2
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O
• 分子量: 236.621
• InChiKey: HGIVHGMRMFQTQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(4'-trifluoromethylphenyl)propan-1-one 在 (-)-(S,S)-bis[(Me₅C₅)Fe(C₄H₃N)]CH₂ potassium hydride 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1',1'-dicyclohexylethyl (2R,3S)-3-(4''-trifluoromethylphenyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Applications of planar-chiral heterocycles in enantioselective catalysis: Cu(I)/bisazaferrocene-catalyzed asymmetric ring expansion of oxetanes to tetrahydrofurans

  摘要：

  A planar-chiral. C-2-symmetric bisazaferrocene ligand is shown to control the stereochemistry of Cu(I)-catalyzed ring expansions of oxetanes to tetrahydrofurans (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00082-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-chloro-1-(4'-trifluoromethylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔碳立构中心γ-氨基醇的不对称合成

  摘要：

  炔官能化的氧杂环丁烷作为多功能底物，与胺试剂结合可以在铜催化下转化为结构多样的手性γ-氨基醇，其特征是四取代的叔立构中心。对照实验证明了这些氧杂环丁烷前体在所开发的方案中的产率和不对称诱导水平方面的独特性质，并且合成后修饰提供了一种获得更先进的合成子的简单方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02682

文献信息

• Construction of nine-membered N,N,O-heterocycles <i>via</i> Pd-catalyzed [6+3] dipolar cycloaddition
  作者：Hongling Xie、Zhenkun Yang、Luning Tang、Zhengyu Han、Jianwei Sun、Hai Huang

  DOI：10.1039/d2cc03666e

  日期：——

  A new approach for the synthesis of 9-membered N,N,O-heterocycles by Pd-catalyzed [6+3] dipolar cycloaddition of N-iminoisoquinolinium ylides and 2-vinyl oxetanes has been developed. The scope of this cycloaddition was demonstrated with 28 examples. This is another important synthetic strategy for medium-sized rings by employing N-iminoisoquinolinium ylides as ternary synthons.

  开发了一种通过 Pd 催化的N-亚氨基异喹啉鎓叶立德和 2-乙烯基氧杂环丁烷的 [6+3] 偶极环加成合成 9 元 N,N,O-杂环的新方法。用 28 个例子证明了这种环加成的范围。这是利用N-亚氨基异喹啉鎓叶立德作为三元合成子的另一个重要的中环合成策略。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> [4+2] and [6+2] Dipolar Cycloadditions for the Construction of Benzo[<i>d</i>]isothiazole 1,<scp>1‐Dioxide</scp> Fused 1,<scp>3‐Oxazinanes</scp> and 1,<scp>3‐Oxazocanes</scp>^†
  作者：Lei Chen、Hongling Xie、Yu Xue、Zhengyu Han、Jianwei Sun、Hai Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202300668

  日期：2024.4.15

  The Pd-catalyzed dipolar cycloaddition represents a significant synthetic strategy for the construction of useful heterocyclic compounds. This study developed the dipolar [4+2] and [6+2] cycloaddition reactions of benzo[d]isothiazole 1,1-dioxides (BDs) leading to the synthesis of BD-fused 1,3-oxazinane and 1,3-oxazocane derivatives, respectively. In particular, the synthesis of BD-fused 1,3-oxazinanes

  Pd 催化的偶极环加成代表了构建有用杂环化合物的重要合成策略。本研究开发了苯并[ d ]异噻唑1,1-二氧化物(BD)的偶极[4+2]和[6+2]环加成反应，从而合成了BD稠合的1,3-恶嗪烷和1,3-分别是恶唑烷衍生物。特别是，BD-稠合 1,3-恶嗪烷的合成表现出区域选择性和对映选择性特征，从而产生具有良好产率、对映选择性和区域选择性（如果适用）的产品。此外，本工作中开发的[6+2]环加成反应代表了基于BDs合成中等大小环化合物的第一个策略。