methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,5-diacetyloxy-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 282713-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,5-diacetyloxy-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 282713-92-2
• 化学式: C₅₃H₇₂N₂O₂₇
• 分子量: 1169.15
• InChiKey: BSMOWVRFOBLKPP-VZMODVQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  351
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,5-diacetyloxy-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由O型糖蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖

  摘要：

  已经完成了唾液酸化和硫酸化的寡糖1的全合成，该寡糖1代表了在呼吸粘蛋白中发生的结构。我们的策略取决于使用2-萘甲基（NAP）保护羟基功能。由于其相对于母体化合物14的糖基化反应增强了反应性，因此选择了明确定义的唾液酸供体15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00261-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2β-phenylthio-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N,N-diacetylneuraminate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,5-diacetyloxy-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由O型糖蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖

  摘要：

  已经完成了唾液酸化和硫酸化的寡糖1的全合成，该寡糖1代表了在呼吸粘蛋白中发生的结构。我们的策略取决于使用2-萘甲基（NAP）保护羟基功能。由于其相对于母体化合物14的糖基化反应增强了反应性，因此选择了明确定义的唾液酸供体15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00261-6