anhydride de l'acide methyl-1 carbazoledicarboxylique-2,3 | 91544-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: anhydride de l'acide methyl-1 carbazoledicarboxylique-2,3
• 英文别名: 1-methylcarbazole-2,3-dicarboxylic acid anhydride；10-methyl-9H-furo[3,4-b]carbazole-1,3-dione
• CAS: 91544-94-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: MDJLFFUPFODPHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydride de l'acide methyl-1 carbazoledicarboxylique-2,3 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 N-phenyl-3-acetyl-1-methyl-9-benzenesulfonyl-9H-carbazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,5-b]咔唑，一种抗肿瘤生物碱寡糖的3-氮杂生物等排体。

  摘要：

  利用1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3（9H）-的狄尔斯-阿尔德反应制备了一系列与吡啶并[4,3-b]咔唑型生物碱相关的b-融合咔唑缺电子的乙炔双亲亲油是关键步骤。这样仅用四个步骤就获得的标题化合物（14）代表了抗肿瘤天然产物奥利卡因的新的3-氮杂类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1479
• 作为产物：
  描述：

  acide methyl-1 carbazoledicarboxylique-2,3 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到anhydride de l'acide methyl-1 carbazoledicarboxylique-2,3
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Landelle, Henriette; Robba, Max, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 902 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PINDUR, ULF;ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG, CHIMIA, 42,(1988) N 5, 180-183
  作者：PINDUR, ULF、ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG

  DOI：——

  日期：——
• US5166204A
  申请人：——

  公开号：US5166204A

  公开（公告）日：1992-11-24
• 1,5-Dimethyl-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole, a 3-Aza Bioisoster of the Antitumor Alkaloid Olivacine.
  作者：Norbert Haider、Eddy Sotelo

  DOI：10.1248/cpb.50.1479

  日期：——

  A series of b-fused carbazoles structurally related to pyrido[4,3-b]carbazole-type alkaloids was prepared, utilizing the Diels-Alder reaction of 1-methylpyrano[3,4-b]indol-3(9H)-one with electron-deficient acetylenic dienophiles as the key step. The title compound (14) thus obtained in only four steps represents a new 3-aza analog of the antitumor natural product, olivacine.

  利用1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3（9H）-的狄尔斯-阿尔德反应制备了一系列与吡啶并[4,3-b]咔唑型生物碱相关的b-融合咔唑缺电子的乙炔双亲亲油是关键步骤。这样仅用四个步骤就获得的标题化合物（14）代表了抗肿瘤天然产物奥利卡因的新的3-氮杂类似物。
• Lancelot, Jean-Charles; Landelle, Henriette; Robba, Max, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 902 - 908
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Landelle, Henriette、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——