4-Methyl-2-phenyl-1H,3H,5H-pyrrolo<3,4-b>carbazole-1,3-dione | 117993-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-phenyl-1H,3H,5H-pyrrolo<3,4-b>carbazole-1,3-dione
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenylpyrrolo[3,4-b]carbazole-1,3(2H,5H)-dione；10-methyl-2-phenyl-9H-pyrrolo[3,4-b]carbazole-1,3-dione
• CAS: 117993-66-5
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 326.354
• InChiKey: GRSIDLQYJICZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-298 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  597.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-phenyl-1H,3H,5H-pyrrolo<3,4-b>carbazole-1,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 N-phenyl-3-acetyl-1-methyl-9-benzenesulfonyl-9H-carbazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,5-b]咔唑，一种抗肿瘤生物碱寡糖的3-氮杂生物等排体。

  摘要：

  利用1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3（9H）-的狄尔斯-阿尔德反应制备了一系列与吡啶并[4,3-b]咔唑型生物碱相关的b-融合咔唑缺电子的乙炔双亲亲油是关键步骤。这样仅用四个步骤就获得的标题化合物（14）代表了抗肿瘤天然产物奥利卡因的新的3-氮杂类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1479
• 作为产物：
  描述：

  anhydride de l'acide methyl-1 carbazoledicarboxylique-2,3 、 苯胺 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-Methyl-2-phenyl-1H,3H,5H-pyrrolo<3,4-b>carbazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,5-b]咔唑，一种抗肿瘤生物碱寡糖的3-氮杂生物等排体。

  摘要：

  利用1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3（9H）-的狄尔斯-阿尔德反应制备了一系列与吡啶并[4,3-b]咔唑型生物碱相关的b-融合咔唑缺电子的乙炔双亲亲油是关键步骤。这样仅用四个步骤就获得的标题化合物（14）代表了抗肿瘤天然产物奥利卡因的新的3-氮杂类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1479

文献信息

• New potential DNA intercalators of the carbazole series from indole-2,3-quinodimethanes: Synthesis, crystal structure, and molecular modeling with a watson-crick mini-helix
  作者：M. Dr�ger、M. Haber、H. Erfanian-Abdoust、U. Pindur、Kristin Sattler

  DOI：10.1007/bf00819524

  日期：1993.5

  1-Alkylpyrano[3,4-b]indol-3-ones 3 react via a Diels-Alder step with an aryne or N-phenylmaleimide to furnish the new [b]annellated carbazoles 4-10 in a one-pot process. In an analogous procedure, the in situ generated N-benzoylindole-2,3-quinodimethane (13) reacted with quinones to furnish the dioxocarbazoles 14-16. Compounds 4 8 and 14-16 with a coplanar skeleton are members of a class of potential DNA intercalators, as has been shown for 5 and 8 by X-ray structural analysis. On the basis of the geometries determined by X-ray crystallography, the intercalative binding of these molecules with a Watson-Crick mini-helix was predicted by molecular modeling methods,
• A One-Pot Access to [b]Annellated Carbazoles as Potential DNA Intercalators via Diels-Alder Reactions with 1-Alkylpyrano[3,4-b]indol-3-ones
  作者：Ulf Pindur、Manfred Haber、Houshang Erfanian-Abdoust

  DOI：10.3987/com-91-5964

  日期：——

  1-Alkylpyrano[3,4-b]indol-3-ones (3) react via a Diels-Alder process with arynes or N-phenylmaleimide to furnish [b]annellated carbazoles (4-10) in a one-pot procedure. Compounds (4-8) with a coplanar framework belong to the class of potential DNA intercalators.
• PINDUR, ULF;ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG, CHIMIA, 42,(1988) N 5, 180-183
  作者：PINDUR, ULF、ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG

  DOI：——

  日期：——