(3aS,4R,7aR)-3-Hydroxy-3a,4-dimethyl-4-(3-oxo-butyl)-hexahydro-isobenzofuran-5-one | 671792-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3aS,4R,7aR)-3-Hydroxy-3a,4-dimethyl-4-(3-oxo-butyl)-hexahydro-isobenzofuran-5-one
• CAS: 671792-26-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: GGTBGKIBEFMBHJ-HLVVYCRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aR)-3-Hydroxy-3a,4-dimethyl-4-(3-oxo-butyl)-hexahydro-isobenzofuran-5-one 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸 、 chiral octahydronaphthalene dimethylhydrazone 、 lithium diethylamide 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 90.75h， 生成 (-)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-2-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-9a,9b-dimethyl-9-oxo-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3-yl benzenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  [(1'R,4'aR,8'aS)-4'a,7',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 二甲基硫 、 水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS,4R,7aR)-3-Hydroxy-3a,4-dimethyl-4-(3-oxo-butyl)-hexahydro-isobenzofuran-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328