cis-(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-iodocyclohex-3-ene | 176166-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: cis-(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-iodocyclohex-3-ene
• CAS: 176166-16-8
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: INYNZJTUZXUATK-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  293.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-iodocyclohex-3-ene 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 trans-(1S,2R)-1,2-diacetoxy-3-iodocyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of arene oxides and trans-dihydrodiols from cis-dihydrodiols of monosubstituted benzenes

  摘要：

  单取代苯的顺式二氢二醇细菌代谢物用于相应芳烃氧化物和反式二氢二醇哺乳动物代谢物的化学酶合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960000045
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 生成 cis-(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-iodocyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  由取代的苯底物化学酶法合成单环芳烃和芳烃†

  摘要：

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40166a

文献信息

• Cycloalkenyl Halide Substitution Reactions of Enantiopure Arene cis-Tetrahydrodiols with Boron, Nitrogen and Phosphorus Nucleophiles
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、M. Kaik、M. Bell、M. V. Berberian、P. B. A. McIntyre、B. Kelly、C. Hardacre、P. J. Stevenson、C. C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.201100273

  日期：2011.9

  Enantiopure arene cis‐tetrahydrodiols of bromobenzene and iodobenzene have been obtained in good yields, from chemoselective hydrogenation (rhodium‐graphite) of the corresponding cis‐dihydrodiol metabolites. Palladium‐catalysed substitution of the halogen, by hydrogen, boron, nitrogen and phosphorus nucleophiles, in the acetonide derivatives, has yielded highly functionalised products for application

  通过对相应的顺式-二氢二醇代谢物进行化学选择性加氢（铑-石​​墨），可以得到高纯度的对映纯的溴苯和碘苯的芳烃顺式-四氢二醇。钯在丙酮化物衍生物中被氢，硼，氮和磷亲核试剂催化的卤素取代产生了高度功能化的产品，可用于合成，具有作为手性配体支架的潜力。
• Chemoenzymatic synthesis of trans-dihydrodiol derivatives of monosubstituted benzenes from the corresponding cis-dihydrodiol isomers
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuria M. Llamas、Gerard P. Coen、Peter K. M. McGeehin、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b616100f

  日期：——

  trans-dihydrodiols involves a regioselective hydrogenation and a Mitsunobu inversion of configuration at C-2, followed by benzylic bromination and dehydrobromination steps. The method has also been extended to the synthesis of both enantiomers of the trans-dihydrodiol derivatives of toluene, through substitution of a vinyl bromine atom of the corresponding trans-dihydrodiol enantiomers derived from bromobenzene

  对映体纯的反式二氢二醇已通过化学酶促反应从相应的顺式二氢二醇代谢物获得，该顺式二氢二醇代谢物是通过双加氧酶催化的芳烃在单取代苯底物的2，3-键处进行顺二羟基化而获得的。这种普遍适用的七步合成反式二氢二醇的路线包括区域选择性氢化和C-2处构型的Mitsunobu转化，然后进行苄基溴化和脱氢溴化步骤。通过取代衍生自溴苯的相应的反式二氢二醇对映体的乙烯基溴原子，该方法还扩展到甲苯的反式二氢二醇对映体的两种对映体的合成。通过将氢解反应和diMTPA酯非对映异构体拆分步骤纳入合成路线，
• Reactions of enantiopure cyclic diols with sulfuryl chloride
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Magdalena Kaik、Peter B. A. McIntyre、John F. Malone、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1039/c4ob00042k

  日期：——

  Monocyclic allylic cis-1,2-diols reacted with sulfuryl chloride at 0 °C in a regio- and stereo-selective manner to give 2-chloro-1-sulfochloridates, which were hydrolysed to yield the corresponding trans-1,2-chlorohydrins. At −78 °C, with very slow addition of sulfuryl chloride, cyclic sulfates were formed in good yields, proved to be very reactive with nucleophiles and rapidly decomposed on attempted

  单环烯丙基顺式-1,2-二醇与硫酰氯在0°C下以区域和立体选择性方式反应，生成2-氯-1-磺酰氯，将其水解生成相应的反式-1,2-氯醇。在-78°C下，以非常缓慢的速度加入硫酰氯，形成的环状硫酸盐收率很高，被证明与亲核试剂具有很高的反应性，并且在试图储存时迅速分解。环状硫酸盐与叠氮化钠的反应产生反式叠氮醇，而没有发生烯丙基重排的迹象。对映体双环顺式-1,2-二醇与硫酰氯反应，仅得到反式-1,2-二氯化物对映异构体，其构型保留在苄基中心，并在非苄基中心反转；提出了一种使观察合理化的机制。
• New metabolites from toluene dioxygenase dihydroxylation of oxygenated biphenyls
  作者：David Gonzalez、Valeria Schapiro、Gustavo Seoane、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00059-1

  日期：1997.4

  Direct microbial oxidation of 2-methoxybiphenyl and 2,3-dimethoxybiphenyl by E. coli JM109 (pDTG601) furnished enantiomerically pure 3-(2-methoxyphenyl)-(1S,2R)-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol (2) and 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-(1S,2R)-3,5cyclohexadiene-1,2-diol (3) respectively as the only reaction products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.