5,8-difluoro-1-[4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1207998-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-difluoro-1-[4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: BPQCA；5,8-difluoro-4-oxo-1-(4-pyrazol-1-yl-benzyl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；5,8-Difluoro-4-oxo-1-[(4-pyrazol-1-ylphenyl)methyl]quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1207998-37-5
• 化学式: C₂₀H₁₃F₂N₃O₃
• 分子量: 381.338
• InChiKey: UGQZQJAFHKQUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氨基环己醇盐酸盐 、 5,8-difluoro-1-[4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以110 mg的产率得到5,8-difluoro-N-[(1,2-trans)-2-hydroxycyclohexyl]-4-oxo-1-[4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl]-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROQUINOLINONE COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE MUSCARININC M1 RECEPTOR

  摘要：

  公开号：

  EP2821401B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,8-difluoro-4-oxo-1-[4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl]-1,4-dihydroquinoIine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8-difluoro-1-[4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HETEROCYCLIC M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 N-HÉTÉROCYCLIQUE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗涉及M1受体的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2010019391A1

文献信息

• [EN] N-HETEROCYCLIC M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 N-HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010019391A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention is directed to compounds of formula (I) (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗涉及M1受体的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• N-Heterocyclic M1 Receptor Positive Allosteric Modulators
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20110136863A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention is directed to compounds of formula (I) (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，例如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗由M1受体介导的疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREFOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150126487A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides a compound having a cholinergic muscarinic M1 receptor positive allosteric modulator activity, and useful as a prophylactic or therapeutic drug for Alzheimer's disease, schizophrenia, pain, a sleep disorder and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein R 1 is an optionally substituted amino group or an optionally substituted cyclic amino group, R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or a substituent, X is —CH═ or —N═, and ring A is an optionally substituted 5- to 10-membered ring, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有胆碱能肌动蛋白M1受体正变构调节剂活性的化合物，可用作预防或治疗阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛、睡眠障碍等药物。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中R1是可选取代的氨基或可选取代的环状氨基，R2和R3各自独立地是氢原子或取代基，X是—CH═或—N═，环A是可选取代的5-至10-成员环，或其盐。
• N-HETEROCYCLIC M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2312949B1

  公开（公告）日：2013-08-28
• US8426598B2
  申请人：——

  公开号：US8426598B2

  公开（公告）日：2013-04-23