3-(tert-butyloxycarbonyl)-4-chloro-1-(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxy)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole | 360064-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyloxycarbonyl)-4-chloro-1-(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxy)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
• 英文别名: Tert-butyl 4-chloro-1-(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxy)-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 360064-36-4
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₅
• 分子量: 393.867
• InChiKey: LNHNVRARAJVRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyloxycarbonyl)-4-chloro-1-(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxy)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-chloro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列CC-1065和Duocarcincins的C3取代的CBI类似物的合成和评估。

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的一系列C3取代的1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（CBI）类似物的合成和评估，包括甲基以及全系列的卤素。关键取代基的引入是通过对seco-CBI核进行定向金属化，然后使所得的芳基锂与适当的亲电试剂反应完成的。仅使用新型卤素源（1-溴-和1-碘苯基乙炔）将C3-溴和碘取代基有效地安装在受阻芳基锂中间体上，这在我们描述的研究范围之外通常应被证明是有用的。该系列的X射线晶体结构由于C3取代基和N（2）-氨基甲酸酯之间不利的空间相互作用而在乙烯基酰胺中显示出明显的变形。在卤素系列中，N2-C2a键长和扭转角chi（1）随C3取代基尺寸的增加而平稳增加，这表明整个系列中乙烯基酰胺键的结合减少（H> F> Cl> Br> I）。与N-Boc-CBI不同，该系列的取代CBI类似物甚至在pH 7时也表现出对溶剂分解的显着反

  DOI：

  10.1021/jo010309g
• 作为产物：
  描述：

  1-(acetoxymethyl)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(methoxymethoxy)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole 在 叔丁基锂 、 六氯乙烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-(tert-butyloxycarbonyl)-4-chloro-1-(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxy)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  一系列CC-1065和Duocarcincins的C3取代的CBI类似物的合成和评估。

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的一系列C3取代的1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（CBI）类似物的合成和评估，包括甲基以及全系列的卤素。关键取代基的引入是通过对seco-CBI核进行定向金属化，然后使所得的芳基锂与适当的亲电试剂反应完成的。仅使用新型卤素源（1-溴-和1-碘苯基乙炔）将C3-溴和碘取代基有效地安装在受阻芳基锂中间体上，这在我们描述的研究范围之外通常应被证明是有用的。该系列的X射线晶体结构由于C3取代基和N（2）-氨基甲酸酯之间不利的空间相互作用而在乙烯基酰胺中显示出明显的变形。在卤素系列中，N2-C2a键长和扭转角chi（1）随C3取代基尺寸的增加而平稳增加，这表明整个系列中乙烯基酰胺键的结合减少（H> F> Cl> Br> I）。与N-Boc-CBI不同，该系列的取代CBI类似物甚至在pH 7时也表现出对溶剂分解的显着反

  DOI：

  10.1021/jo010309g