6-[乙基(4-甲基苯基)氨基]-3-甲基-2-(苯基氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9-(9H)占吨]-3-酮 | 59129-79-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-[乙基(4-甲基苯基)氨基]-3-甲基-2-(苯基氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9-(9H)占吨]-3-酮
• 中文别名: 3-（N-乙基-4-甲苯胺基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷；3-(N-乙基-4-甲苯胺基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷；6'-[乙基(4-甲基苯基)氨基]-3'-甲基-2'-(苯基氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-(9H)占吨]-3-酮；6"-[乙基(4-甲基苯基)氨基]-3"-甲基-2"-(苯基氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9"-(9H)占吨]-3-酮；6'-[乙基(4-甲基苯基)氨基]-3'-甲基-2'-(苯基氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-(9H)占吨]-3-酮;3-(N-乙基-4-甲苯胺基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷
• 英文名称: 2'-anilino-6'-(N-ethyl-p-toluidino)-3'-methylspiro[isobenzofuranon-1(3H),9-[9H]xanthen]-3-one
• 英文别名: 2’-anilino-6’-[N-ethyl-N-(4-tolyl)amino]-3’-methyl-3H-spiro[phthalide-3,9’-xanthene]；2'-anilino-6'-[ethyl(p-tolyl)amino]-3'-methylspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-3-one；2'-anilino-6'-(N-ethyl-4-methylanilino)-3'-methylspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 59129-79-2
• 化学式: C₃₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 538.646
• InChiKey: IXHBSOXJLNEOPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

3-（N-乙基-4-甲苯胺基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷是一种烷烃类衍生物，主要用作热敏纸的成色剂和热敏墨水中的重要成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[乙基(4-甲基苯基)氨基]-3-甲基-2-(苯基氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9-(9H)占吨]-3-酮 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [9-(2-Carboxy-phenyl)-6-methyl-7-phenylamino-xanthen-(3E)-ylidene]-ethyl-p-tolyl-ammonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  显色剂和显色剂的 X 射线晶体结构分析和原子电荷：4 种显色剂

  摘要：

  摘要 2,2-双(4-羟基苯基)丙烷(Bisphenol A, BPA) ( 1 ), 4-羟基苯甲酸苄酯( 2 ), 1,7-双(4-羟基苯硫基)-3,5 的晶体和分子结构-二氧庚烷 (3) 和 4-羟基苯基 4-异丙氧基苯基砜 (4) 已通过 X 射线晶体结构分析确定。已经进行了空间位阻的理论计算和半经验量子化学计算，以确定颜色特征。很明显，1 到 4 中苯酚基团取向变化的能垒是由于其他部分引起的空间位阻，峰分布是由于其他部分的排斥相互作用。OH 基团氢上的净原子电荷大于分子中其他原子上的净原子电荷。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00901-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-anilino-2-methoxy-4-methylphenyl)-3-[4-(N-ethyl-4-methylanilino)-2-hydroxyphenyl]-2-benzofuran-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到6-[乙基(4-甲基苯基)氨基]-3-甲基-2-(苯基氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9-(9H)占吨]-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成荧烷类黑色热压敏成色剂的方法

  摘要：

  本发明提供一种合成荧烷类黑色热压敏成色剂的方法，使用二苯酮酸和2‑甲基‑4‑甲氧基‑二苯胺作为原料，并且所述方法包括如下步骤：将二苯酮酸、2‑甲基‑4‑甲氧基‑二苯胺和催化剂加入有机溶剂中反应，反应结束后将反应液过滤获得滤液；将滤液加水并调节pH＞10后加热回流分去水相获得有机相；将有机相冷却结晶、过滤即获得荧烷类成色剂。本发明中制备的成色剂中具有芳基，代替了传统黑色成色剂中的烷基，这进一步增大了成色剂分子中共轭体系，增大了成色剂的吸光强度；其采用高效且可回收套用的固体酸催化剂，减少了制备过程中酸和碱的用量，且大大减少了废酸废水的排放量，节约了生产成本，且更加绿色环保。

  公开号：

  CN104845404B

文献信息

• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• THERMOCHROMIC PIGMENT COMPOSITIONS
  申请人：SOCIETE BIC

  公开号：US20200207699A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  A thermochromic pigment composition including compounds of formula (I): in which: X represents CHR 2 , O, OCO or CH═CH; Y represents O, COO, or OCOO; R 1 represents H or (CH 2 ) p CH 3 ; R 2 represents phenyl or H; m=12-18; n=0-14; p=12-18; and on the condition that, if n=0, X represents CHR 2 or CH═CH. The thermochromic pigment compositions having compounds of formula (I), include thermochromic pigment microcapsules. The thermochromic pigment capsules are useable for thermochromic pigment compositions in ink which may be used writing instruments.

  一种热变色颜料组合物，包括以下化合物（I）的化合物： 其中：X代表CHR2、O、OCO或CH═CH；Y代表O、COO或OCOO；R1代表H或（CH2）pCH3；R2代表苯基或H；m=12-18；n=0-14；p=12-18；并且在条件下，如果n=0，X代表CHR2或CH═CH。含有化合物（I）的热变色颜料组合物包括热变色颜料微胶囊。这些热变色颜料胶囊可用于墨水中的热变色颜料组合物，可用于书写工具。
• Process for manufacturing diphenylamines
  申请人：Mathiaparanam Ponnampalam

  公开号：US20070073086A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The invention teaches novel process steps for the rapid high yield manufacture of diphenylamines of the formula wherein R 1 is selected from hydrogen, alkyl, and aryl; wherein each R 2 and R 3 is the same or different and each is independently selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, aralkyl, dialkylamino, alkylarylamino and substituted or unsubstituted aryl, the substituents on aryl being each independently selected from alkyl (C 1 -C 8 ), alkoxy (C 1 -C 8 ), aroxy, aralkoxy and halogen; wherein n and m are each independently an integer from 1 to 5. Diphenylamines are key intermediates for the production of leuco dyes used in pressure-sensitive and heat-sensitive imaging systems. The process in at least one embodiment comprises reacting at elevated temperature an aryl halide with an aromatic amine in an organic solvent and aqueous alkaline solution and optionally in some embodiments, phase-transfer agent, followed by addition of catalytic amounts of bis[tri(t-butylphosphine)]palladium at a suitable temperature to rapidly form diphenylamine.

  该发明教授了一种新颖的工艺步骤，用于快速高产量制造二苯胺，其化学式如下：其中R1为氢、烷基或芳基中选择；其中每个R2和R3相同或不同，且各自独立选择自氢、烷基、烷氧基、芳基烷基、二烷基胺、烷基芳基胺和取代或未取代的芳基，芳基上的取代基各自独立选择自烷基（C1-C8）、烷氧基（C1-C8）、芳氧基、芳基烷氧基和卤素；其中n和m各自独立为1至5之间的整数。 二苯胺是用于生产压敏和热敏成像系统中使用的偶氮染料的关键中间体。 该工艺至少在一种实施方式中包括在有机溶剂和水性碱性溶液中以升高温度反应芳基卤化物和芳胺，以及在一些实施方式中可选地加入相转移剂，然后在适当温度下加入催化量的叔丁基膦配体钯，以快速形成二苯胺。
• [EN] DIESTER OF BISPHENOL FLUORENE COMPOUNDS AND THERMOCHROMIC PIGMENT COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DIESTER DE COMPOSÉS DE BISPHÉNOL FLUORÈNE ET COMPOSITIONS DE PIGMENTS THERMOCHROMIQUES COMPRENANT CELUI-CI
  申请人：SOCIÉTÉ BIC

  公开号：WO2020064537A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates to the use of a compound represented by formula (I), wherein R1 and R2, identical or different, represent a C2-C30 alkyl group, a C2-C30 alkenyl group, a C2-C30 alkynyl group, or a C2-C30 alkoxy group, said alkyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxy groups being optionally substituted with at least one hydroxy, halogen, amino, C1-C8 alkyl, or C1-C8 alkoxy group, as a temperature change regulating agent in a thermochromic ink composition. The present invention also relates to thermochromic pigment microcapsules comprising a compound of formula (I) according to the invention, to ink compositions comprising such thermochromic pigment microcapsules, and to writing instruments comprising such ink compositions. Finally, the invention also relates to a specific compound of formula (II) as such.

  本发明涉及使用式（I）所表示的化合物作为温度变化调节剂，其中R1和R2，相同或不同，表示C2-C30烷基，C2-C30烯基，C2-C30炔基或C2-C30烷氧基，所述烷基，烯基，炔基或烷氧基可以选择地被替换为至少一个羟基，卤素，氨基，C1-C8烷基或C1-C8烷氧基。本发明还涉及包含本发明中式（I）的化合物的热致变色颜料微囊，含有这样的热致变色颜料微囊的油墨组合物，以及含有这样的油墨组合物的书写工具。最后，本发明还涉及式（II）的特定化合物。
• THERMAL RECORDING MATERIAL
  申请人：Fine Ace Corporation

  公开号：US20150051070A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  A thermal recording material having both of excellent coloring property and storage stability with a low cost is provided. The thermal recording material contains a leuco dye and a developer in a coloring layer, and the developer contains 2,4′-dihydroxydiphenylsulfone and 4,4′-dihydroxydiphenylsulfone with a specific ratio, and the above-mentioned two kinds of the dihydroxydiphenylsulfones are made a material obtained by sequentially undergoing a separating step for heightening the weight ratio of a 2,4′ material from a dichlorodiphenylsulfone mixture containing the 2,4′ material and a 4,4′ material, a reaction step of hydrolyzing the mixture to obtain a dihydroxydiphenylsulfone mixture, and a post-treatment step of subjecting to decolorization and purification.

  提供了一种具有良好着色性和储存稳定性且成本低廉的热记录材料。该热记录材料包含一个偕色染料和一个显影剂在染色层中，该显影剂包含2,4'-二羟基二苯基砜和4,4'-二羟基二苯基砜，比例特定。上述两种二羟基二苯基砜是通过依次经历提高2,4'材料的重量比的分离步骤，水解混合物以获得二羟基二苯基砜混合物的反应步骤以及经过脱色和纯化的后处理步骤获得的材料。