4-hydroxy-N-(methoxymethyl)-3-methylcarbazole | 155824-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(methoxymethyl)-3-methylcarbazole
• 英文别名: 9-(Methoxymethyl)-3-methylcarbazol-4-ol
• CAS: 155824-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PGRVDTRMSAIELM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-(methoxymethyl)-3-methylcarbazole 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以59%的产率得到N-(methoxymethyl)-3-methylcarbazole-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of quinazolinequinone and carbazolequinone through anionic cycloaddition: its application to a synthesis of murrayaquinone A.

  摘要：

  描述了喹唑啉醌(5)和咔唑醌(9)的一种新合成方法。将杂环酯(1和6)与苯基β-三甲基硅基乙烯基砜(2c)进行阴离子环加成得到环加成产物(3和7)，然后通过酚类化合物(4和8)转化为醌类化合物(5和9)。这种方法被应用于murrayaquinone A (10)的便捷合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.416
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxymethyl)-2-ethenylindole-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-hydroxy-N-(methoxymethyl)-3-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  由2-氯吲哚-3-甲醛开始的丙二烯介导的环化反应，通过4-氧化咔唑通过4-氧化咔唑合成的新的Murrayaquinone A和furostifoline。

  摘要：

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.881

文献信息

• A novel synthesis of quinazolinequinone and carbazolequinone through anionic cycloaddition: its application to a synthesis of murrayaquinone A.
  作者：Akimori WADA、Syuichi HIRAI、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.42.416

  日期：——

  A novel synthesis of the quinazolinequinone (5) and the carbazolequinone (9) is described. Anionic cycloaddition of the heterocyclic esters (1 and 6) with phenyl β-trimethylsilylvinyl sulfone (2c) afforded the cycloadducts (3 and 7), which were converted to the quinones (5 and 9) via the phenols (4 and 8). This method was applied to a covenient synthesis of murrayaquinone A (10).

  描述了喹唑啉醌(5)和咔唑醌(9)的一种新合成方法。将杂环酯(1和6)与苯基β-三甲基硅基乙烯基砜(2c)进行阴离子环加成得到环加成产物(3和7)，然后通过酚类化合物(4和8)转化为醌类化合物(5和9)。这种方法被应用于murrayaquinone A (10)的便捷合成。
• Novel Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline through 4-Oxygenated Carbazoles by Allene-Mediated Electrocyclic Reactions Starting from 2-Chloroindole-3-carbaldehyde.
  作者：Hitomi HAGIWARA、Tominari CHOSHI、Junko NOBUHIRO、Hiroyuki FUJIMOTO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.49.881

  日期：——

  The formal total synthesis of murrayaquinone A (1) and the total synthesis of furostifoline (5) were completed by the construction of 4-oxygenated 3-methylcarbazoles 7 based on a new type of electrocyclic reaction through 2-alkenyl-3-allenylindole intermediates 8 derived from the 2-alkenyl-3-propargylindoles 9, starting from 2-chloroindole-3-carbaldehyde (11). The N,O-bisbenzyloxymethyl group of 16c

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。