(1S,4R)-4-Methoxycyclopent-2-en-1-ol | 213121-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R)-4-Methoxycyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 213121-15-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: ABYAXJPWNDLTMQ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-Methoxycyclopent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (1R,2R,3S,5R)-3-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-methoxy-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The Importance of the 4′-Hydroxyl Hydrogen for the Anti-trypanosomal and Antiviral Properties of (+)-5′-Noraristeromycin and Two 7-Deaza Analogues

  摘要：

  (+)-5'-去甲基aristeromycin（1）表现出显著的抗病毒活性，而其7-去氮类似物2是抗锥虫的候选药物。为了确定4'-羟基氢在这些活性中的相关性，对1的C-4'羟基氢进行甲基取代，制备了1的衍生物3。制备过程从钯（0）介导的N(6)-苯甲酰胺呤（9）钠盐与（1S,4R）-4-甲氧基-2-环戊烯基乙酸酯（5）的偶联开始。化合物5的合成从（1S,4R）-1-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-4-羟基环戊-2-烯（6）开始，经历三步反应。还报道了2（即4和12）的7-去氮和8-aza-7-去氮衍生物的类似制备。新衍生物（3、4和12）未能显示出改善的抗病毒活性。化合物12是唯一表现出一定抗锥虫活性的衍生物，在100 μM浓度下对锥虫T. brucei brucei的体外培养形式的生长抑制达到40%。本研究表明，C-4'羟基氢在化合物1和2的药理特性中起作用。 ©1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00036-4
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)- 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,4R)-4-Methoxycyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Importance of the 4′-Hydroxyl Hydrogen for the Anti-trypanosomal and Antiviral Properties of (+)-5′-Noraristeromycin and Two 7-Deaza Analogues

  摘要：

  (+)-5'-去甲基aristeromycin（1）表现出显著的抗病毒活性，而其7-去氮类似物2是抗锥虫的候选药物。为了确定4'-羟基氢在这些活性中的相关性，对1的C-4'羟基氢进行甲基取代，制备了1的衍生物3。制备过程从钯（0）介导的N(6)-苯甲酰胺呤（9）钠盐与（1S,4R）-4-甲氧基-2-环戊烯基乙酸酯（5）的偶联开始。化合物5的合成从（1S,4R）-1-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-4-羟基环戊-2-烯（6）开始，经历三步反应。还报道了2（即4和12）的7-去氮和8-aza-7-去氮衍生物的类似制备。新衍生物（3、4和12）未能显示出改善的抗病毒活性。化合物12是唯一表现出一定抗锥虫活性的衍生物，在100 μM浓度下对锥虫T. brucei brucei的体外培养形式的生长抑制达到40%。本研究表明，C-4'羟基氢在化合物1和2的药理特性中起作用。 ©1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00036-4

文献信息

• Novel Imidazo[4,5-c]Quinoline And Imidazo[4,5-c][1,5]Naphthyridine Derivatives As LRRK2 Inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20170073343A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention provides novel imidazo[4,5-c]quinoline and imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridine derivatives of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Z are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I) and to use of the compounds in the treatment of diseases associated with LRRK2, such as neurodegenerative diseases including Parkinson's disease or Alzheimer's disease, cancer, Crohn's disease or leprosy.

  本发明提供了新颖的咪唑并[4,5-c]喹啉和咪唑并[4,5-c][1,5]萘啉衍生物的化合物(I)及其药学上可接受的盐，其中R1、R1a、R1b、R2、R4、R5、R6、X和Z如规范中所定义。该发明还涉及包含化合物(I)的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与LRRK2相关的疾病，如神经退行性疾病包括帕金森病或阿尔茨海默病、癌症、克罗恩病或麻风病。
• Imidazo[4,5-c]quinoline and imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridine derivatives as LRRK2 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10039753B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention provides novel imidazo[4,5-c]quinoline and imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridine derivatives of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R1a, R1b, R2, R4, R5, R6, X and Z are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I) and to use of the compounds in the treatment of diseases associated with LRRK2, such as neurodegenerative diseases including Parkinson's disease or Alzheimer's disease, cancer, Crohn's disease or leprosy.

  本发明提供了式 (I) 的新型咪唑并[4,5-c]喹啉和咪唑并[4,5-c][1,5]萘啶衍生物及其药学上可接受的盐类 其中 R1、R1a、R1b、R2、R4、R5、R6、X 和 Z 如说明书中所定义。本发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗与 LRRK2 有关的疾病中的用途，如神经退行性疾病，包括帕金森病或阿尔茨海默病、癌症、克罗恩病或麻风病。
• KIRMSE W.; LOOSEN K., CHEM. BER., 1981, 114, NO 1, 400-404
  作者：KIRMSE W.、 LOOSEN K.

  DOI：——

  日期：——