3-(4-methoxyl-benzylidene)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 34219-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyl-benzylidene)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)-1-methylindolin-2-one；(3Z)-3-(4-methoxybenzylidene)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-methylindol-2-one
• CAS: 34219-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: TUDFJZORIQRAIY-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyl-benzylidene)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过CAN介导的（3 + 2）氧化环加成反应有效地一锅合成螺二氢呋喃恶多酚和2-羟基四氢呋喃恶多酚衍生物

  摘要：

  通过硝酸铈铵介导的1,3-二羰基化合物的（3 + 2）氧化环加成反应生成3-（苯基-2-氧代亚乙基）-1-甲基氧吲哚和3-苄叉基-1-甲基氧吲哚衍生物，制备了螺二氢呋喃羟吲哚衍生物。 。在3-（苯基-2-氧代亚乙基）-1-甲基氧吲哚衍生物与无环的1，3-二羰基化合物反应的情况下，获得了螺2-羟基四氢呋喃氧吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.045
• 作为产物：
  描述：

  [(methyl-phenyl-carbamoyl)-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 3-(4-methoxyl-benzylidene)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Homolytic Aromatic Substitutions/HWE Olefinations under Microwave Conditions for the Formation of a Small Oxindole Library

  摘要：

  An efficient one-pot sequence comprising a homolytic aromatic substitution followed by an ionic Horner-Wadsworth-Emmons olefination for the preparation of a small library of alpha,beta-unsaturated oxindoles is presented. Microwave-induced heating is used to conduct these reactions. The homolytic aromatic substitution is mediated by the persistent radical effect.

  DOI：

  10.1021/ol048759t

文献信息

• Palladium/Copper-Catalyzed Oxidative CH Alkenylation/N-Dealkylative Carbonylation of Tertiary Anilines
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hua Zhang、Borui Chen、Yuchen Sha、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201303911

  日期：2013.9.27

  CH/CN activation: The first palladium/copper‐catalyzed aerobic oxidative CH alkenylation/N‐dealkylative carbonylation of tertiary anilines has been developed. Various functional groups were tolerated and acrylic ester could also be suitable substrates. This transformation provided efficient and straightforward synthesis of biologically active 3‐methyleneindolin‐2‐one derivatives from cheap and simple

  Ç  H / C  Ñ活化：第一钯/铜催化氧化好氧Ç  ħ烯基/ Ñ叔苯胺-dealkylative羰基化得到了发展。可以容忍各种官能团，丙烯酸酯也可以用作合适的底物。这种转化提供了从廉价，简单的底物中高效，直接地合成具有生物活性的3-亚甲基吲哚-2-酮衍生物的功能。
• Tandem Horner–Wadsworth–Emmons/Heck procedures for the preparation of 3-alkenyl-oxindoles: the synthesis of Semaxanib and GW441756
  作者：Jana Lubkoll、Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.018

  日期：2010.8

  developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles from α-halo-anilides. This one-pot microwave accelerated process proceeds with catalytic palladium(II) acetate or tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes. The procedures can be used to prepare N-unprotected oxindoles directly and the applicability

  已经开发了一个串联序列，涉及霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应，然后进行钯催化的分子内Heck反应，以提供从α-卤代苯胺快速获得3-烯基-氧吲哚的途径。这种一锅微波加速方法是使用乙酸乙酸钯（II）或四（三苯基膦）钯催化的，已用于制备一系列衍生自芳族，杂芳族和脂族醛的加合物。该方法可用于直接制备N-未保护的羟吲哚，并且该方法的适用性通过一锅合成塞马克尼（一种血管生成信号抑制剂）和GW441756（一种氮杂-羟吲哚Trk A抑制剂）来建立。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Hydroarylations of <i>N</i>-Arylpropiolamides: Thermodynamics-Controlled Stereoselective Synthesis of 3-Methyleneoxindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Xin-Hua Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo901963g

  日期：2009.11.20

  has been developed for the stereoselective synthesis of 3-(monosubstituted methylene)oxindoles. In the presence of Pd(OAc)2 and dppf, a variety of N-arylpropiolamides successfully underwent the intramolecular hydroarylation reaction to afford the corresponding 3-(monosubstituted-methylene)oxindoles in moderate to excellent yields. It is noteworthy that the stereoselectivity of the reaction can be controlled

  已经开发了钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内氢芳基化反应，用于3-（单取代的亚甲基）氧吲哚的立体选择性合成。在Pd（OAc）2和dppf的存在下，各种N-芳基丙酰胺成功地进行了分子内加氢芳基化反应，以中等至极好的收率得到了相应的3-（单取代-亚甲基）氧吲哚。值得注意的是，可以通过改变反应温度来控制反应的立体选择性。
• 10.3998/ark.5550190.p010.046
  作者：Kiamehr, Mostafa、Khodabakhshi, Mohammad R.、Moghaddam, Firouz M.、Villinger, Alexander、Langer, Peter

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.046

  日期：——
• One-Pot Homolytic Aromatic Substitutions/HWE Olefinations under Microwave Conditions for the Formation of a Small Oxindole Library
  作者：Antje Teichert、Katja Jantos、Klaus Harms、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol048759t

  日期：2004.9.1

  An efficient one-pot sequence comprising a homolytic aromatic substitution followed by an ionic Horner-Wadsworth-Emmons olefination for the preparation of a small library of alpha,beta-unsaturated oxindoles is presented. Microwave-induced heating is used to conduct these reactions. The homolytic aromatic substitution is mediated by the persistent radical effect.