5-hydroxy-3-oxo-tetradec-6-enoic acid methyl ester | 681843-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-3-oxo-tetradec-6-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxy-3-oxotetradec-6-enoate
• CAS: 681843-75-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: WFPZSBXTQNTNCQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-oxo-tetradec-6-enoic acid methyl ester 在 tetramethylammonium borohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到4-hydroxy-6-non-1-enyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of the Bicyclo[5.3.1]undecenone Core of Penostatin F:  A Successive Diels−Alder/Claisen Reaction Strategy with an Efficient Stereochemical Relay

  摘要：

  The first synthesis of the tricyclic core of Penostatin F (1) using a stereocontrolled Diels-Alder reaction and a Claisen rearrangement in succession has been achieved in nine steps from commercially available methyl acetoacetate and (E)-2-decenal. Penostatin F is a metabolite isolated from a fungal strain of Penicillium sp., OUPS-79, separated from the marine alga Enteromorphia intestinalis and exhibits significant cytotoxicity against cultured P388 Leukemia cells (ED50 = 1.4 mumol/mL).

  DOI：

  10.1021/ol049680r
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.66h， 以74%的产率得到5-hydroxy-3-oxo-tetradec-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of the Bicyclo[5.3.1]undecenone Core of Penostatin F:  A Successive Diels−Alder/Claisen Reaction Strategy with an Efficient Stereochemical Relay

  摘要：

  The first synthesis of the tricyclic core of Penostatin F (1) using a stereocontrolled Diels-Alder reaction and a Claisen rearrangement in succession has been achieved in nine steps from commercially available methyl acetoacetate and (E)-2-decenal. Penostatin F is a metabolite isolated from a fungal strain of Penicillium sp., OUPS-79, separated from the marine alga Enteromorphia intestinalis and exhibits significant cytotoxicity against cultured P388 Leukemia cells (ED50 = 1.4 mumol/mL).

  DOI：

  10.1021/ol049680r