1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenylindolin-2-one | 1470365-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenylindolin-2-one
• CAS: 1470365-02-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: VKSJVSFHYDOWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 C₅₁H₅₄Br₄N₆Pd₂^(4-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/ N-杂环碳烯催化一锅顺序的α-芳基化/烷基化：获得3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00264

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Heck Carbonylation with a Monodentate Phosphoramidite Ligand: Asymmetric Synthesis of (+)‐Physostigmine, (+)‐Physovenine, and (+)‐Folicanthine
  作者：Ming Chen、Xucai Wang、Pengfei Yang、Xun Kou、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202003288

  日期：2020.7.13

  monodentate ligand assisted Pd‐catalyzed domino Heck carbonylation reaction with CO. The highly enantioselective domino Heck carbonylation of N‐aryl acrylamides and various nucleophiles, including arylboronic acids, anilines, and alcohols, in the presence of CO was achieved. A novel monodentate phosphoramidite ligand, Xida‐Phos, has been developed for this reaction and it displays excellent reactivity

  本文报道的是与CO进行的第一个对映选择性单齿配体辅助Pd催化的多米诺Heck羰基化反应。N的高对映选择性多米诺Heck羰基化反应在CO的存在下实现了‐芳基丙烯酰胺和各种亲核试剂，包括芳基硼酸，苯胺和醇。已开发出一种新颖的单齿亚磷酰胺配体Xida-Phos，它具有出色的反应性和对映选择性。该反应采用了容易获得的起始原料，可以耐受各种官能团，并可以直接进入具有β-羰基取代的全碳四元立体中心的多种对映体富集的吲哚，从而为不对称合成提供了一种简便而互补的方法生物活性六氢吡咯并吲哚及其二聚生物碱。
• Metal-Free Generation of Acyl Radical via Photoinduced Single-Electron Transfer from Lewis Base to Acyl Chloride
  作者：Lei Bao、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03339

  日期：2022.11.11

  We herein describe a simple approach for generating acyl radical from acyl chloride via photoinduced single-electron transfer. It has been demonstrated that the generated acyl radicals could react with various substrates, including isocyanides, methacrylamides, alkenes, alkynes, and enynes, to afford diverse heterocycles (>10 classes). Mechanistic analyses show that a photoactive charge transfer complex

  我们在此描述了一种通过光诱导单电子转移从酰氯产生酰基自由基的简单方法。已经证明，产生的酰基自由基可以与各种底物反应，包括异氰化物、甲基丙烯酰胺、烯烃、炔烃和烯炔，以提供多种杂环（> 10 类）。机理分析表明，酰氯和路易斯碱添加剂之间的光活性电荷转移络合物参与了酰基自由基的光生成。该研究举例说明了一种新的简单的羰基化合物光活化方法。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Hiyama–Denmark Reaction toward the Synthesis of Aryl Carbonyl-Containing Oxindoles
  作者：Xiong Li、Xuemei Zhang、Baojian Xiong、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02479

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Heck cyclization/carbonylative Hiyama–Denmark cross-coupling reaction between alkene-tethered aryl iodides and silylcarboxylic acids is presented. This reaction proceeds well without toxic carbon monoxide (CO) gas and has good functional group tolerance, providing an alternative access to carbonyl-containing oxindoles. In this transformation, silylcarboxylic acids play

  提出了一种钯催化的多米诺 Heck 环化/羰基化 Hiyama-Denmark 烯烃系芳基碘化物和甲硅烷基羧酸之间的交叉偶联反应。该反应在没有有毒一氧化碳 (CO) 气体的情况下进行得很好，并且具有良好的官能团耐受性，为含羰基羟吲哚提供了另一种途径。在这种转化中，甲硅烷基羧酸作为 CO 源和亲核试剂发挥双重作用。
• Iron-catalyzed carbonylation–arylation of N-arylacrylamides for synthesis of oxindole derivatives
  作者：Fan Jia、Kaisheng Liu、Hui Xi、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.048

  日期：2013.11

  An efficient method for oxindole synthesis is established by iron-catalyzed carbonylation-arylation of N-arylacrylamides with aldehydes. 3-Functionalized oxindoles are synthesized smoothly using FeCl3 as catalyst and TBHP as oxidant. The obtained oxindoles can be used for further transformations to give diverse indole alkaloid structure motifs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Acylarylation of Acrylamides with α-Oxocarboxylic Acids in Aqueous Media
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/adsc.201300468

  日期：2013.8.12

  AbstractA mild and efficient silver‐catalyzed acylarylation of activated alkenes with easily available α‐oxocarboxylic acids has been developed. The reactions provide a rapid access to a variety of functionalized oxindoles via a tandem decarboxylative radical cyclization strategy. This transformation proceeds well under mild reaction conditions and exhibits excellent functional group tolerance, affording the desired oxindoles in good to excellent yields.magnified image