(5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2-iodoimidazo[1,2-a]pyridine | 644965-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2-iodoimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: (5R,6R,7S,8R)-2-iodo-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 644965-24-2
• 化学式: C₃₆H₃₅IN₂O₄
• 分子量: 686.589
• InChiKey: LPCXHNKOVDPQOD-FVIDNIPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2-iodoimidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium dihydroxide 三甲基溴硅烷 、 Ph(PPh₃)4 、 氢气 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 triethylammonium hydrogen (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  改善获取咪唑膦酸的途径：D-甘露聚糖-四氢咪唑并吡啶-2-膦酸酯的合成†

  摘要：

  D-甘露糖基-四氢咪唑并吡啶-2-膦酸酯11是通过高产Pd（PPh 3）4催化甘露糖基-碘咪唑12的二苯基膦酰化反应，然后酯交换反应生成二乙基膦酸酯14和脱烷基，在八个步骤中得到11硫代内酰胺1的化合物，总收率为15％。备选地，基于HgCl 2 / Et 3 N促进的硫代内酰胺1与α-氨基膦酸酯缩合的更高聚合的合成在四步中以相同的总收率得到24的四氢呋喃溶液得到11。在氯化汞的存在下2 / ET 3 N，所述thionolactam 1在80℃用2-甲氧基乙醇反应以提供64的66％：在36混合物葡糖-和甘露-iminoethers 29日/ 30。在22°进行反应优选产生葡萄糖异构体29（86％，84：16）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490067
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2-iodoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  糖咪唑簇对杰克豆α-甘露糖苷酶的紧密结合抑制作用。

  摘要：

  迄今为止，使用基于亚氨基糖簇的杰克豆α-甘露糖苷酶（JBα-man），已在糖苷酶抑制中观察到了最佳的多价作用，该簇基于d-葡萄糖系列中弱结合错配的活性位点定向抑制性表位（抗原决定簇）。在这里，我们合成并评估了一系列单价至14价的糖咪唑类化合物作为JBα-man抑制剂，其抑制位表现出高达数百nMs的抑制值，以研究抑制位亲和力对多价效应的影响。该系列中最有效的抑制剂是14价的甘露咪唑衍生物，可抑制具有纳摩尔Ki值（2±0.5 nM）的JBα-man，观察到的结合增强至多相对较小（化合价最高可达25倍） -更正的基础）。这项研究的结果支持这样一个事实，即JBα-人-抗体的亲和力和抑制性多价作用的强度向相反的方向发展。发现基于糖基咪唑基的抗原决定基对结合情况的主要影响。多数合成的甘露咪唑簇以及14价的葡萄糖咪唑衍生物被证明是JBα-man的紧密结合抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c9ob00826h

文献信息

• Synthesis ofC(2)-Substitutedmanno-Configured Tetrahydroimidazopyridines and Their Evaluation as Inhibitors of Snailβ-Mannosidase
  作者：Miroslav Terinek、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390293

  日期：2003.10

  It was shown that retaining β-glucosidases and galactosidases of families 1–3 feature a strong interaction between C(2)OH of the substrate and the catalytic nucleophile. An analogous interaction can hardly take place for retaining β-mannosidases. A structureactivity comparison between the inhibition of the β-glucosidase from Caldocellum saccharolyticum (family 1) and β-glucosidase from sweet almonds

  结果表明，保留1-3族的β-葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶在底物的C（2）OH与催化亲核试剂之间具有强烈的相互作用。几乎不可能发生类似的相互作用来保留β-甘露糖苷酶。的抑制之间的构效比较β葡糖苷酶从Caldocellum糖热厌氧杆菌（家族1）和β由葡萄糖苷酶从甜杏仁葡糖-咪唑1 - 6，和蜗牛的抑制β甘露糖苷酶由相应的甘露-咪唑8 - 13没有显示出任何显着差异，表明这些糖苷酶的作用机理也没有显着差异。对于此比较，我们合成并测试了甘露-咪唑9 - 13，28，29，32，35，40，41，43，46，47，和50。其中，烯烃29是已知的最强的蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂（K i = 6 nM，非竞争性）。苯胺35是最强的竞争性抑制剂（K i = 8 nM）。