methyl 3-[(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-propionate | 644965-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-[(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-propionate
• 英文别名: methyl 3-[(5R,6R,7S,8R)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]propanoate
• CAS: 644965-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: NGNFLKWXERZLCH-SNXWAXQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-propionate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-[(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C（2）取代的甘露聚糖配置的四氢咪唑并吡啶类化合物的合成及其作为蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  结果表明，保留1-3族的β-葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶在底物的C（2）OH与催化亲核试剂之间具有强烈的相互作用。几乎不可能发生类似的相互作用来保留β-甘露糖苷酶。的抑制之间的构效比较β葡糖苷酶从Caldocellum糖热厌氧杆菌（家族1）和β由葡萄糖苷酶从甜杏仁葡糖-咪唑1 - 6，和蜗牛的抑制β甘露糖苷酶由相应的甘露-咪唑8 - 13没有显示出任何显着差异，表明这些糖苷酶的作用机理也没有显着差异。对于此比较，我们合成并测试了甘露-咪唑9 - 13，28，29，32，35，40，41，43，46，47，和50。其中，烯烃29是已知的最强的蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂（K i = 6 nM，非竞争性）。苯胺35是最强的竞争性抑制剂（K i = 8 nM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390293
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 Pd(OAc)2[P(2-tolyl)3]2 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 23.0~90.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 52.17h， 生成 methyl 3-[(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-propionate
  参考文献：
  名称：

  C（2）取代的甘露聚糖配置的四氢咪唑并吡啶类化合物的合成及其作为蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  结果表明，保留1-3族的β-葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶在底物的C（2）OH与催化亲核试剂之间具有强烈的相互作用。几乎不可能发生类似的相互作用来保留β-甘露糖苷酶。的抑制之间的构效比较β葡糖苷酶从Caldocellum糖热厌氧杆菌（家族1）和β由葡萄糖苷酶从甜杏仁葡糖-咪唑1 - 6，和蜗牛的抑制β甘露糖苷酶由相应的甘露-咪唑8 - 13没有显示出任何显着差异，表明这些糖苷酶的作用机理也没有显着差异。对于此比较，我们合成并测试了甘露-咪唑9 - 13，28，29，32，35，40，41，43，46，47，和50。其中，烯烃29是已知的最强的蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂（K i = 6 nM，非竞争性）。苯胺35是最强的竞争性抑制剂（K i = 8 nM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390293

文献信息

• Synthesis ofC(2)-Substitutedmanno-Configured Tetrahydroimidazopyridines and Their Evaluation as Inhibitors of Snailβ-Mannosidase
  作者：Miroslav Terinek、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390293

  日期：2003.10

  It was shown that retaining β-glucosidases and galactosidases of families 1–3 feature a strong interaction between C(2)OH of the substrate and the catalytic nucleophile. An analogous interaction can hardly take place for retaining β-mannosidases. A structureactivity comparison between the inhibition of the β-glucosidase from Caldocellum saccharolyticum (family 1) and β-glucosidase from sweet almonds

  结果表明，保留1-3族的β-葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶在底物的C（2）OH与催化亲核试剂之间具有强烈的相互作用。几乎不可能发生类似的相互作用来保留β-甘露糖苷酶。的抑制之间的构效比较β葡糖苷酶从Caldocellum糖热厌氧杆菌（家族1）和β由葡萄糖苷酶从甜杏仁葡糖-咪唑1 - 6，和蜗牛的抑制β甘露糖苷酶由相应的甘露-咪唑8 - 13没有显示出任何显着差异，表明这些糖苷酶的作用机理也没有显着差异。对于此比较，我们合成并测试了甘露-咪唑9 - 13，28，29，32，35，40，41，43，46，47，和50。其中，烯烃29是已知的最强的蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂（K i = 6 nM，非竞争性）。苯胺35是最强的竞争性抑制剂（K i = 8 nM）。