(5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-methanol | 644965-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-methanol
• CAS: 644965-27-5
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₅
• 分子量: 590.719
• InChiKey: NEUIODSOCKILTG-NWJWHWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-methanol 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-2,5-bis(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  C（2）取代的甘露聚糖配置的四氢咪唑并吡啶类化合物的合成及其作为蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  结果表明，保留1-3族的β-葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶在底物的C（2）OH与催化亲核试剂之间具有强烈的相互作用。几乎不可能发生类似的相互作用来保留β-甘露糖苷酶。的抑制之间的构效比较β葡糖苷酶从Caldocellum糖热厌氧杆菌（家族1）和β由葡萄糖苷酶从甜杏仁葡糖-咪唑1 - 6，和蜗牛的抑制β甘露糖苷酶由相应的甘露-咪唑8 - 13没有显示出任何显着差异，表明这些糖苷酶的作用机理也没有显着差异。对于此比较，我们合成并测试了甘露-咪唑9 - 13，28，29，32，35，40，41，43，46，47，和50。其中，烯烃29是已知的最强的蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂（K i = 6 nM，非竞争性）。苯胺35是最强的竞争性抑制剂（K i = 8 nM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390293
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  C（2）取代的甘露聚糖配置的四氢咪唑并吡啶类化合物的合成及其作为蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  结果表明，保留1-3族的β-葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶在底物的C（2）OH与催化亲核试剂之间具有强烈的相互作用。几乎不可能发生类似的相互作用来保留β-甘露糖苷酶。的抑制之间的构效比较β葡糖苷酶从Caldocellum糖热厌氧杆菌（家族1）和β由葡萄糖苷酶从甜杏仁葡糖-咪唑1 - 6，和蜗牛的抑制β甘露糖苷酶由相应的甘露-咪唑8 - 13没有显示出任何显着差异，表明这些糖苷酶的作用机理也没有显着差异。对于此比较，我们合成并测试了甘露-咪唑9 - 13，28，29，32，35，40，41，43，46，47，和50。其中，烯烃29是已知的最强的蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂（K i = 6 nM，非竞争性）。苯胺35是最强的竞争性抑制剂（K i = 8 nM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390293