methyl 2-methoxyquinoline-1(2H)-carboxylate | 55915-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxyquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 1-Methoxycarbonyl-2-methoxy-1,2-dihydrochinolin；methyl 2-methoxy-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 55915-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FJGZEBUEHKERJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxyquinoline-1(2H)-carboxylate 、 (E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)acetaldehyde 在 indium(III) triflate 、 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以22%的产率得到methyl (Z)-2-(1-(2-oxoethylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无环enals的直接对映选择性乙烯基Mannich型反应：对E / Z难题的新实验见解。

  摘要：

  使用二烯胺催化研究了无环α，β-不饱和醛与N-酰基喹啉鎓离子的直接杂官能化，从而考虑了两个立体中心的形成。这项工作提供了一些关于使用无偏脂肪族体系和大型亲电试剂进行二烯胺催化的远程立体控制的实验性新见解，并指出了第二个双键的反应性构型的（Z）偏好。

  DOI：

  10.1002/chir.23077

文献信息

• Process for producing polyisoimide
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0490364B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• JPH04224823A
  申请人：——

  公开号：JPH04224823A

  公开（公告）日：1992-08-14
• JPH04311723A
  申请人：——

  公开号：JPH04311723A

  公开（公告）日：1992-11-04
• US5294696A
  申请人：——

  公开号：US5294696A

  公开（公告）日：1994-03-15
• Direct enantioselective vinylogous Mannich‐type reactions of acyclic enals: New experimental insights into the <i>E/Z</i> ‐dilemma
  作者：Michela Vargiu、Lucilla Favero、Andrea Menichetti、Valeria Di Bussolo、Fabio Marchetti、Gennaro Pescitelli、Sebastiano Di Pietro、Mauro Pineschi

  DOI：10.1002/chir.23077

  日期：2019.7

  The direct heterofunctionalization of acyclic α,β‐unsaturated aldehydes with N‐acylquinolinium ions contemplating the formation of two stereocentres is studied using dienamine catalysis. This work gives some new experimental insights on the remote stereocontrol in dienamine catalysis using unbiased aliphatic systems and large electrophiles, pointing to a (Z)‐preference of the reactive configuration

  使用二烯胺催化研究了无环α，β-不饱和醛与N-酰基喹啉鎓离子的直接杂官能化，从而考虑了两个立体中心的形成。这项工作提供了一些关于使用无偏脂肪族体系和大型亲电试剂进行二烯胺催化的远程立体控制的实验性新见解，并指出了第二个双键的反应性构型的（Z）偏好。