(Z,3R)-(-)-(3-methylcyclohexylidene)acetaldehyde | 85048-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,3R)-(-)-(3-methylcyclohexylidene)acetaldehyde
• 英文别名: (2Z)-2-[(3R)-3-methylcyclohexylidene]acetaldehyde
• CAS: 85048-31-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FKZDUKDFGXFCDT-CPJBWDMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (Z,3R)-(-)-(3-methylcyclohexylidene)acetaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.55 g的产率得到(Z,3R)-(-)-(3-methylcyclohexylidene)propene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral cyclohexylidenepropenes and cyclohexylideneacetaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a048
• 作为产物：
  描述：

  (E,3R)-(-)-(3-methylcyclohexylidene)acetic acid 在 aluminium hydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z,3R)-(-)-(3-methylcyclohexylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral cyclohexylidenepropenes and cyclohexylideneacetaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a048

文献信息

• A Novel and Highly Stereoselective Approach to Aza-Spirocycles. A Short Total Synthesis of 2-<i>epi</i>-(±)-Perhydrohistrionicotoxin and an Unprecedented Decarboxylation of 2-Pyrones
  作者：Michael J. McLaughlin、Richard P. Hsung、Kevin P. Cole、Juliet M. Hahn、Jiashi Wang

  DOI：10.1021/ol020052o

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] A novel and highly stereoselective synthesis of aza-spirocycles is described. An application of this methodology is illustrated as a short and concise total synthesis of 2-epi-(+/-)-perhydrohistrionicotoxin with high diastereomeric control at the aza-spirocenter. An unprecedented decarboxylation of the 2-pyrone ring is observed in this total synthesis effort.

  [反应：见正文]描述了氮杂螺环化合物的新颖且高度立体选择性的合成。该方法的应用举例说明了在aza-spirocenter上具有高非对映异构体控制的2-epi-（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的简短合成。在该总合成过程中观察到了2-吡喃酮环的空前脱羧。
• DURAISAMY, M.;WALBORSKY, H. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 10, 3252-3264
  作者：DURAISAMY, M.、WALBORSKY, H. M.

  DOI：——

  日期：——