methyl 2-iodocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodocinnamate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-iodo-3-phenylacrylate；methyl (Z)-2-iodo-3-phenylacrylate；methyl α-iiodocinnamate；trans-α-Iod-zimtsaeuremethylester；α-iodo-trans-cinnamic acid methyl ester；α-Jod-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (Z)-2-iodo-3-phenyl-2-propenoate；methyl (Z)-2-iodo-3-phenylpropenoate；methyl (Z)-2-iodo-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: OLSLTXFAJBIZOF-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodocinnamate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-2-benzylidene-5-oxopent-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化轻松制备五取代 4H-吡喃衍生物

  摘要：

  多取代4H-吡喃衍生物的合成因其在农用化学品、药物和其他功能分子中的广泛应用而引起了广泛的关注。我们报道了N-杂环卡宾催化的β-酮酯与烯醛的[3+3]成环反应，通过烯醛的区域选择性活化快速获得五取代的4H-吡喃衍生物。以中等至优异的产率获得了一系列带有各种取代基的4H-吡喃衍生物。该方法可以进一步应用于从容易获得的起始材料合成结构多样的 4 H-吡喃衍生的功能分子。

  DOI：

  10.1055/a-2253-4365
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-chloro-α-iodo-β-phenylpropionate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-iodocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Cabaleiro, Mercedes C.; Garay, Raul O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1473 - 1476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Substrate-Driven Approach to Determine Reactivities of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Towards Asymmetric Bioreduction
  作者：Gábor Tasnádi、Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nargis Sultana、Walter M. F. Fabian、Mélanie Hall、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201200990

  日期：2012.8.13

  The degree of CC bond activation in the asymmetric bioreduction of α,β‐unsaturated carboxylic esters by ene‐reductases was studied, and general recommendations to render these “borderline‐substrates” more reactive towards enzymatic reduction are proposed. The concept of “supported substrate activation” was developed. In general, an additional α‐halogenated substituent proved to be beneficial for enzymatic

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。
• α-Haloacrylates as acceptors in the [3 + 2] cycloaddition reaction with NaN3: an expedient approach to N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：John Kallikat Augustine、Chandrakantha Boodappa、Srinivasa Venkatachaliah

  DOI：10.1039/c3ob42276c

  日期：——

  An expedient synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates has been demonstrated through [3 + 2] cycloaddition of sodium azide with α-haloacrylates. The process is highly reliable and exhibits an unusually wide scope with respect to α-fluoro-, α-chloro-, α-bromo-, and α-iodoacrylates. The potential of selected 1,2,3-triazole-4-carboxylates in the preparation of 1,5-dihydro-4H-[1,2,3]-triazolo-[4,5-c]-quinolin-4-one has also been illustrated.

  通过叠氮化钠与δ-卤代丙烯酸酯的[3 + 2]环加成，证明了一种 N-未取代的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的便捷合成方法。该工艺非常可靠，而且适用于δ-氟、δ-氯、δ-溴和δ-碘丙烯酸酯的范围异常广泛。此外，还说明了选定的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐在制备 1,5-二氢-4H-[1,2,3]-三唑-[4,5-c]-喹啉-4-酮方面的潜力。
• Exploring the reaction of iodine with<i>α</i>-diazo esters
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Alberto Gambi

  DOI：10.1002/poc.1420

  日期：2009.1

  In this paper we describe the unprecedented reaction between α‐diazo esters 1 and iodine. The reaction, carried out in the presence of aqueous NaHCO3, afforded the Z‐isomer of the corresponding unsaturated‐2‐iodo ester 8. The configuration of compounds 8 was determined using the 3JCH coupling between carbonyl carbon atom and alkene proton. Mechanistic considerations accounting for the observed phenomena

  在本文中，我们描述了α-重氮酯1与碘之间空前的反应。在NaHCO 3水溶液存在下进行反应，得到相应的不饱和-2-碘代酯8的Z-异构体。化合物的结构8使用测定3 Ĵ ç  ħ羰基碳原子和烯烃质子之间的耦合。提出了考虑观察到的现象并包括量子化学计算的力学考虑。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• α-Iodo-α,β-Unsaturated Ketones as Vicinal Dielectrophiles: Their Reactions with Dinucleophiles Provide New Annulation Protocols for the Formation of Carbo- and Heterocyclic Ring Systems
  作者：Yu Chen、Michael G. Gardiner、Ping Lan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00383

  日期：2022.5.6

  α-Iodo-α,β-unsaturated ketones such as compound 1 serve as vicinal dielectrophiles and react with a range of dinucleophiles including pentane-2,4-dione and 1,3-indandione to produce [3 + 2]- and [2 + 1]-adducts such as 5 and 38, respectively. [4 + 2]- and [5 + 2]-cycloadducts have been obtained from compound 1 by related means. Preliminary studies reveal that α-iodinated α,β-unsaturated esters can

  α-Iodo-α,β-不饱和酮，例如化合物1，可作为连位介电试剂，与一系列双亲核试剂（包括戊烷-2,4-二酮和 1,3-茚二酮）反应生成 [3 + 2]- 和 [2 + 1]-加合物，例如5和38，分别。[4 + 2]-和[5 + 2]-环加合物已通过相关方法从化合物1中获得。初步研究表明，α-碘化 α,β-不饱和酯也可以参与其中至少一些相同的过程。
• N-Heterocyclic Carbene Catalysis for Facile Access to Pentasubstituted 4H-Pyran Derivatives
  作者：Zhichao Jin、Shi-Chao Ren、Xiaolin Peng、Yulin Wang、Yixian Huang、Sheng Zhang

  DOI：10.1055/a-2253-4365

  日期：——

  to its wide application in agrochemicals, pharmaceuticals, and other functional molecules. We report an N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] annulation reaction of β-ketone esters with enynals for rapid access to pentasubstituted 4H-pyran derivatives through a regioselective activation of the ynal. A series of 4H-pyran derivatives bearing various substituents were obtained in moderate to excellent

  多取代4H-吡喃衍生物的合成因其在农用化学品、药物和其他功能分子中的广泛应用而引起了广泛的关注。我们报道了N-杂环卡宾催化的β-酮酯与烯醛的[3+3]成环反应，通过烯醛的区域选择性活化快速获得五取代的4H-吡喃衍生物。以中等至优异的产率获得了一系列带有各种取代基的4H-吡喃衍生物。该方法可以进一步应用于从容易获得的起始材料合成结构多样的 4 H-吡喃衍生的功能分子。