(E)-5-methoxy-4-methyl-3-oxopent-4-enenitrile | 1357070-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-methoxy-4-methyl-3-oxopent-4-enenitrile
• CAS: 1357070-58-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: FICURALOGAFWFO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxy-4-methyl-3-oxopent-4-enenitrile 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z,4E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4-methylpenta-2,4-dienenitrile 、 (2E,4E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4-methylpenta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Aminonaphthoquinone Ansamycins Using a Modified Danishefsky Diene

  摘要：

  A robust and scalable synthesis of a novel, cyano-substituted Danishefsky-type diene and its use in the Diels-Alder reaction with various dienophiles is reported. The diene allows for the rapid construction of highly substituted aminonaphthoquinones that occur in numerous ansamycin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol203437a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基甲基丙烯酸甲酯 、 乙腈 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以71%的产率得到(E)-5-methoxy-4-methyl-3-oxopent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Aminonaphthoquinone Ansamycins Using a Modified Danishefsky Diene

  摘要：

  A robust and scalable synthesis of a novel, cyano-substituted Danishefsky-type diene and its use in the Diels-Alder reaction with various dienophiles is reported. The diene allows for the rapid construction of highly substituted aminonaphthoquinones that occur in numerous ansamycin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol203437a