(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 170628-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 170628-99-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₄
• 分子量: 492.434
• InChiKey: OQOAANHHSKBAPQ-DCDDNHAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45 mg的产率得到methyl (methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-bis(ethenyl)-2-prop-2-enyl-1,3-dioxolane 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 Grubbs catalyst first generation 、 (DHQ)2AQN 、 air 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014