6-bromo-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 396725-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-bromo-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-bromo-3-isopropyl-1H-benzimidazol-2-one；6-Bromo-1-isopropyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；5-bromo-3-propan-2-yl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 396725-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O
• 分子量: 255.114
• InChiKey: YPDNVCWGSMLWQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 6-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1-isopropyl-2-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  AMINO PYRIMIDINE COMPOUND FOR INHIBITING PROTEIN TYROSINE KINASE ACTIVITY

  摘要：

  一种用于抑制蛋白酪氨酸激酶活性的氨基嘧啶化合物，其制药组合物、制备方法及应用。具体来说，一种由式（I）表示的氨基嘧啶化合物，其中规范中定义了R1、R2、L、Y、R6、W、A、m和n，以及其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂化合物、水合物、多形性、前药或同位素变体。该化合物可用于治疗和/或预防蛋白酪氨酸激酶相关疾病，如细胞增殖性疾病、癌症和免疫性疾病。

  公开号：

  US20190152954A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-bromo-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE DEGRADERS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了一些有用于降解蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病，例如癌症或代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021127586A1

文献信息

• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE DEGRADERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2021127586A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for degrading protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases favorably responsive to PTPN1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer 5 or a metabolic disease.

  本文提供了一些有用于降解蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病，例如癌症或代谢性疾病。
• Modulators of THR-β and methods of use thereof
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11091467B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  Disclosed herein are compounds of Formula I: TL-La-CE-HD  (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, amide or ester thereof, where i) TL is a moiety of Formula IIa, IIb, IIIa, IIIb, IIIc, or IIId; ii) CE is a moiety of Formula IV; iii) HD is a moiety of Formula V or VI; where the substituents are as defined herein. Disclosed are also pharmaceutical compositions comprising the above compounds, and methods of treating disease by administering or contact a patient with one or more of the above compounds.

  本文公开了式 I 的化合物： TL-La-CE-HD (I) 或其药学上可接受的盐、原药、酰胺或酯，其中 i) TL 是式 IIa、IIb、IIIa、IIIb、IIIc 或 IIId 的分子；ii) CE 是式 IV 的分子；iii) HD 是式 V 或 VI 的分子；其中取代基如本文所定义。还公开了包含上述化合物的药物组合物，以及通过给患者施用或接触一种或多种上述化合物来治疗疾病的方法。
• Amino pyrimidine compound for inhibiting protein tyrosine kinase activity
  申请人：Shenzhen TargetRx, Inc.

  公开号：US11111233B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  An amino pyrimidine compound for inhibiting protein tyrosine kinase activity, a pharmaceutical composition thereof, preparation therefor, and an application thereof. Specifically, an amino pyrimidine compound represented by formula (I), R1, R2, L, Y, R6, W, A, m, and n being defined in the specification, and a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, a solvent compound, a hydrate, a polymorphism, a prodrug, or an isotope variant thereof. The compound can be used for treating and/or preventing protein tyrosine kinase-related diseases such as cell proliferative diseases, cancers, and immune diseases.

  一种抑制蛋白酪氨酸激酶活性的氨基嘧啶化合物、其药物组合物、制剂及其应用。具体地说，一种由式（I）代表的氨基嘧啶化合物，R1、R2、L、Y、R6、W、A、m 和 n 在说明书中定义，及其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物、水合物、多晶型、原药或同位素变体。该化合物可用于治疗和/或预防蛋白酪氨酸激酶相关疾病，如细胞增殖性疾病、癌症和免疫疾病。
• [EN] MODULATORS OF THR-β AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE THR-β ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020227549A8

  公开（公告）日：2021-05-27
• SAR studies of 6-aryl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones as progesterone receptor antagonists
  作者：Eugene A. Terefenko、Jeffrey Kern、Andrew Fensome、Jay Wrobel、Yuan Zhu、Jeffrey Cohen、Richard Winneker、Zhiming Zhang、Puwen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.082

  日期：2005.8

  We have previously reported that the aryl substituted benzimidazolones, benzoxazinones, and oxindoles (e.g., 1-3) are progesterone receptor (PR) antagonists and have recently disclosed that the nature of 5- and 6-aryl moieties played a critical role in PR functional activity in the oxindole and benzoxazinone templates. For example, replacing the phenyl group of PR antagonists 2 and 3 with a 5'-cyanopyrrol-2'-yl moiety switched their functional activity to PR agonist activity (2a and 3a). These findings prompted us to examine if there is a similar effect of the 6-aryl moieties on the PR functional activity for the benzimidazolone template. Numerous analogs, such as 5, showed potent PR antagonist activity with about a 10-fold increase in potency as compared to those reported earlier in the same series. More interestingly, pyrrole-containing benzimidazolones 24-27 remained as PR antagonists in contrast to the PR agonist activity switch for oxindole and benzoxazinone scaffolds when a 5'-cyanopyrrol-2'-yl group was installed as a pendant aryl group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.