phenyl quinoline-8-carboxylate | 53329-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl quinoline-8-carboxylate
• 英文别名: Phenylchinolin-8-carboxylat；quinoline-8-carboxylic acid phenyl ester；8-Quinolinecarboxylic acid phenyl ester
• CAS: 53329-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: GPMDYHKFDVDMLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 phenyl quinoline-8-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到phenyl 5-(perfluorobutyl)quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属，无光敏剂和无氧化剂的条件下，在C-5和C-8上喹啉的区域发散可见光诱导的CH官能团

  摘要：

  描述了在C-5和C-8处对喹啉衍生物进行选择性全氟烷基化的一般策略。这种异常温和的自由基转化反应可与大量基材相容，不需要任何过渡金属催化剂或氧化剂。出色的是，在没有光敏剂的情况下，使用简单的家用灯泡进行可见光光感应是独特的激活模式。该反应的进一步重要性取决于其选择性地使喹啉的C-5和C-8位置官能化的能力。完全满足绿色化学要求的这一转变，使人们能够真正，直接地获得各种前所未有的功能化氨基和氨基喹啉骨架，从而为医药和农用化学工业提供诱人的功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700471
• 作为产物：
  描述：

  8-喹啉甲酸 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到phenyl quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属，无光敏剂和无氧化剂的条件下，在C-5和C-8上喹啉的区域发散可见光诱导的CH官能团

  摘要：

  描述了在C-5和C-8处对喹啉衍生物进行选择性全氟烷基化的一般策略。这种异常温和的自由基转化反应可与大量基材相容，不需要任何过渡金属催化剂或氧化剂。出色的是，在没有光敏剂的情况下，使用简单的家用灯泡进行可见光光感应是独特的激活模式。该反应的进一步重要性取决于其选择性地使喹啉的C-5和C-8位置官能化的能力。完全满足绿色化学要求的这一转变，使人们能够真正，直接地获得各种前所未有的功能化氨基和氨基喹啉骨架，从而为医药和农用化学工业提供诱人的功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700471

文献信息

• Regiodivergent Visible Light-Induced C-H Functionalization of Quinolines at C-5 and C-8 under Metal-, Photosensitizer- and Oxidant-Free Conditions
  作者：Percia Beatrice Arockiam、Lucas Guillemard、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1002/adsc.201700471

  日期：2017.8.7

  activation mode. Further importance of this reaction relies on its capacity to functionalize selectively both C‐5 and C‐8 positions of quinolines. This transformation, perfectly fulfilling green chemistry requirements, allows a truly practical and straightforward access to a variety of unprecedented functionalized amino‐ and amidoquinoline skeletons, presenting attractive features for medicinal and agrochemical

  描述了在C-5和C-8处对喹啉衍生物进行选择性全氟烷基化的一般策略。这种异常温和的自由基转化反应可与大量基材相容，不需要任何过渡金属催化剂或氧化剂。出色的是，在没有光敏剂的情况下，使用简单的家用灯泡进行可见光光感应是独特的激活模式。该反应的进一步重要性取决于其选择性地使喹啉的C-5和C-8位置官能化的能力。完全满足绿色化学要求的这一转变，使人们能够真正，直接地获得各种前所未有的功能化氨基和氨基喹啉骨架，从而为医药和农用化学工业提供诱人的功能。