1,3-diphenyl-1,3-dihydroisobenzofuran | 7111-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 7111-67-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: QWOOLPKXUCBAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1,3-dihydroisobenzofuran 在 fullerene C[60] 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-二苯基苯
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子富勒烯C60衍生物对大肠杆菌的合成，性质和光动力灭活作用。

  摘要：

  新型N，N-二甲基-2-（4'-N，N，N-三甲基氨基苯基）全吡咯烷基碘化物（DTC（60）（2+））已通过使用4-（N， N-二甲基氨基）苯甲醛，N-甲基甘氨酸和富勒烯C（60）。该方法以38％的产率产生了N-甲基-2-（4'-N，N-二甲基氨基苯基）全吡咯烷。富勒烯衍生物用甲基碘进行彻底的甲基化反应，得到95％的DTC（60）（2+）。将DTC（60）（2+）的光谱和光动力学性质与不带电荷的N-甲基-2-（4'-乙酰氨基苯基）富吡咯烷（MAC（60））和单阳离子N，N-二甲基- 2-（4'-乙酰氨基苯基）全吡咯烷基碘化物（DAC（60）（+））。指示性DTC（60）（2+）本质上是在不同溶剂的溶液中聚集的，并且作为单体部分溶解在苯/苄基-正十六烷基二甲基氯化铵（BHDC）0.1M /水中（W（0）= 10）反胶束。单峰分子氧O（2）（（1）Delta（g））的生产使用1,3-二苯基异苯

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.06.014
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 在 乙醚 、 乙醇 、 potassium oxalate 作用下， 生成 1,3-diphenyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Deluchat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1934, vol. <11> 1, p. 181,186, 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。
• Generation of Arynes Triggered by Sulfoxide–Metal Exchange Reaction of <i>ortho</i>-Sulfinylaryl Triflates
  作者：Suguru Yoshida、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.130899

  日期：2014.1.5

  Arynes were efficiently generated from readily available ortho-sulfinylaryl triflates by the treatment with phenylmagnesium bromide in tetrahydrofuran at −78 °C. Aryne generation was initiated by a...

  通过在-78°C 下在四氢呋喃中用苯基溴化镁处理，可以从容易获得的邻亚磺酰基芳基三氟甲磺酸酯有效地生成芳烃。Aryne 世代是由一个...
• 9-phenylbicyclo[6.1.0]nonatetraenyl anion
  作者：Takeshi Kawase、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87429-8

  日期：1982.1

  Treatment of 9-chloro-9-phenylbicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene with excess bases gives, by the intermediacy of 9-phenylbicyclo[6.1.0]-1-(9),2,4,6-tetraene, 9-phenylbicyclo[6.1.0]tetraenyl anion of which 1H-NMR spectrum suggests some diatropic character of the molecule.

  用9-苯基双环[6.1.0] -1-（9），2,4中间体处理过量的9-氯-9-苯基双环[6.1.0] nona-2,4,6-三烯1,6-四烯，9-苯基双环[6.1.0]四烯基阴离子，其1 H-NMR光谱表明该分子具有一定的变径性。
• Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-Phenylenebis(diaryl/diheteroarylmethanol): A Facile Synthesis of Anthracene, Tetracene, and Naphtho[<i>b</i>]thiophene Analogues
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Settu Muhammad Rafiq、Elumalai Sankar、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201501087

  日期：2015.12

  A systematic study on the regioselective cyclization of benzene- and naphthalene-based unsymmetrical diols with HBr (33 %) in acetic acid at room temperature led to the formation of annulation products. By using this method, synthesis of a wide variety of anthracene, tetracene and naphtho[b]thiophene analogues was achieved in good to excellent yields. By employing HBr (33 %) in acetic acid as a catalyst

  一项关于苯和萘基不对称二醇与 HBr (33%) 在室温下在乙酸中的区域选择性环化的系统研究导致形成环化产物。通过使用这种方法，合成了多种蒽、并四苯和萘并[b]噻吩类似物，收率良好至极好。通过在乙酸中使用 HBr (33 %) 作为不对称二醇区域选择性环化的催化剂，非常容易并且避免了常见的二氢异苯并呋喃形成。
• Theory-Guided Discovery of Unique Chemical Transformations of Cyclopropenes
  作者：Robin A. Weatherhead-Kloster、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol052752+

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Chiral 2-cyclopropenyl-4-tolyl sulfones, available by the [2 + 1]-cycloaddition of tosyldiazomethane to acetylenes under catalysis by the Rh(II) complex 1, provide a number of unusual transformations and useful chiral products. This chemistry is dominated by the unusual strain and reactivity of the cyclopropene ring system.

  [反应：参见文本]手性2-环丙烯基-4-甲苯砜，在Rh（II）配合物1催化下，甲苯磺酰重氮甲烷[2 +1]-环加成至乙炔可得到，提供了许多不同寻常的转化和有用的手性产品。这种化学反应主要由环丙烯环系统的异常应变和反应性决定。