3-chloro-6-(4-cyanophenoxy)pyridazine | 258343-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-6-(4-cyanophenoxy)pyridazine
• 英文别名: 4-[(6-chloropyridazin-3-yl)oxy]benzonitrile；4-(6-Chloropyridazin-3-yl)oxybenzonitrile
• CAS: 258343-27-0
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃O
• mdl: MFCD12776182
• 分子量: 231.641
• InChiKey: HEJCZXPMGVLLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(4-cyanophenoxy)pyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以56%的产率得到4-[(6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl)oxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2,6-二取代哒嗪-3-酮作为TMC120类似物的合成

  摘要：

  通过将3,6-二氯哒嗪与芳基乙腈，苯酚和/或苯胺衍生物偶联，然后用不同的苄基溴化物衍生物进行水解和烷基化反应，合成了源自哒嗪-3（2 H）-环的TMC120的不同类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440618
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 4-羟基苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到3-chloro-6-(4-cyanophenoxy)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2,6-二取代哒嗪-3-酮作为TMC120类似物的合成

  摘要：

  通过将3,6-二氯哒嗪与芳基乙腈，苯酚和/或苯胺衍生物偶联，然后用不同的苄基溴化物衍生物进行水解和烷基化反应，合成了源自哒嗪-3（2 H）-环的TMC120的不同类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440618

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-, 3-alkoxy- and 3-aryloxy-6-(hetero)arylpyridazines as potent antitumor agents
  作者：Stéphane Sengmany、Mathilde Sitter、Eric Léonel、Erwan Le Gall、Gervaise Loirand、Thierry Martens、Didier Dubreuil、Florian Dilasser、Morgane Rousselle、Vincent Sauzeau、Jacques Lebreton、Muriel Pipelier、Rémy Le Guével

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.050

  日期：2019.3

  Various 3-amino-, 3-aryloxy- and alkoxy-6-arylpyridazines have been synthesized by an electrochemical reductive cross-coupling between 3-amino-, 3-aryloxy- or 3-alkoxy-6-chloropyridazines and aryl or heteroaryl halides. In vitro antiproliferative activity of these products was evaluated against a representative panel of cancer cell lines (HuH7, CaCo-2, MDA-MB-231, HCT116, PC3, NCI-H727, HaCaT) and

  通过3-氨基-，3-芳氧基-或3-烷氧基-6-氯哒嗪与芳基或杂芳基卤化物之间的电化学还原交叉偶联，已经合成了各种3-氨基-，3-芳氧基-和烷氧基-6-芳基哒嗪。评估了这些产品对代表性癌细胞系（HuH7，CaCo-2，MDA-MB-231，HCT116，PC3，NCI-H727，HaCaT）的体外抗增殖活性，并强调了更有效衍生物的致癌性预防在建立人类乳腺癌细胞系MDA-MB 468-Luc与p44 / 42和Akt依赖性信号传导途径的相互作用之前，已对MDA-MB 468-Luc进行了研究。
• Synthesis of some 3,6-disubstituted pyridazines
  作者：Mi-Seon Shin、Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Jung-Won Park、Deok-Heon Kweon、Woo Song Lee、Yong-Jin Yoon、Sung-Kyu Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570360504

  日期：1999.9

  Some novel 3-halo-6-(4-substituted-phenoxy)pyridazines and 3,6-di-(4-substituted-phenoxy)pyridazines were synthesized from 3,6-dichloropyridazine or 3,6-diiodopyridazine. 3,6-Diiodopyridazine was prepared from 3,6-dichloropyridazine using hydriodic acid/iodine monochloride.

  由3,6-二氯哒嗪或3,6-二碘哒嗪合成了一些新颖的3-卤代6-（4-取代-苯氧基）哒嗪和3,6-二-（4-取代-苯氧基）哒嗪。使用氢碘酸/一氯化碘从3,6-二氯哒嗪制备3,6-二碘哒嗪。
• Woo Song Lee; Yoon; Kim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2000, vol. 37, # 6, p. 1591 - 1595
  作者：Woo Song Lee、Yoon、Kim

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some novel 2,6-disubstituted pyridazin-3-ones as TMC120 analogues
  作者：Yasser M. Loksha、Erik B. Pedersen、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1002/jhet.5570440618

  日期：2007.11

  Different analogues of TMC120 derived from pyridazin-3(2H)-one rings were synthesized by coupling of 3,6-dichloropyridazine with arylacetonitriles, phenols and/or aniline derivative followed by hydrolysis and alkylation with different benzyl bromide derivatives.

  通过将3,6-二氯哒嗪与芳基乙腈，苯酚和/或苯胺衍生物偶联，然后用不同的苄基溴化物衍生物进行水解和烷基化反应，合成了源自哒嗪-3（2 H）-环的TMC120的不同类似物。