(1R,2R,3R,4R,5S)-9-(3,4-dihydroxy-3,5-bis-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one | 1355670-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R,5S)-9-(3,4-dihydroxy-3,5-bis-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 9-[(1S,2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1355670-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₅
• 分子量: 308.294
• InChiKey: UWFQQPMYRPLTEC-ZHOQZJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5S)-2-tert-butoxy-1-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,2'-oxiran]-4-ol 在 甲醇 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基醋酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 105.51h， 生成 (1R,2R,3R,4R,5S)-9-(3,4-dihydroxy-3,5-bis-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2'- C-取代的碳核苷的立体选择性合成和抗HCV活性

  摘要：

  构象限制的2'- Ç叠氮基，羟基和氟甲基carbanucleosides 4B - ˚F分别经由酮的立体选择性转化有效地合成7与环氧14，其次是环氧化物与亲核试剂（OAC，N立体选择性开口3，和F），同时通过酮7与甲基碘化镁的立体选择性格氏反应合成了相应的2' - C-甲基-氨基碳原子核苷4a，这是关键步骤。所有最终核苷4a – f 在基于细胞的复制子测定中，对人的抗HCV活性进行了测定，但均未显示出显着的抗HCV活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.052