(S)-N-(6-methylheptanoyl)serine | 141632-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(6-methylheptanoyl)serine
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-(6-methylheptanoylamino)propanoic acid
• CAS: 141632-11-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: YTBPDEIEGIRSQH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(6-methylheptanoyl)serine 在 咪唑 、 草酰氯 、 二苯基磷酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S)-4--2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methyl-3-oxo-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Eponemycin

  摘要：

  表鬼臼霉素是一种抗生素，具有高度强效且特异性的体内抗B16黑色素瘤细胞活性，现已合成成功。该分子的西半部分结构由N-三苯甲基-γ, δ-二脱氢亮氨醛和二锂衍生物LiO-CH₂C(Li)=CH₂构建而成。在最后一步中，乙烯基酮非立体选择性地氧化生成三种异构体混合物，从中分离得到表鬼臼霉素，产率为40%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25464
• 作为产物：
  描述：

  异辛酸 在 lithium hydroxide 、 氨 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-N-(6-methylheptanoyl)serine
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Eponemycin

  摘要：

  表鬼臼霉素是一种抗生素，具有高度强效且特异性的体内抗B16黑色素瘤细胞活性，现已合成成功。该分子的西半部分结构由N-三苯甲基-γ, δ-二脱氢亮氨醛和二锂衍生物LiO-CH₂C(Li)=CH₂构建而成。在最后一步中，乙烯基酮非立体选择性地氧化生成三种异构体混合物，从中分离得到表鬼臼霉素，产率为40%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25464

文献信息

• EPOXYKETONE-BASED IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Kim Kyung Bo

  公开号：US20080064659A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  An efficient new route for the preparation of dihydroeponemycin, an active eponemycin derivative, is provided, which includes the synthesis of the intermediate compound, a hydroxymethyl-substituted enone. In addition, a method is provided for synthesizing inhibitors, which includes PI′-modified analogues. These analogues selectively bind to a major immunoproteasome catalytic subunit LMP2 and inactivate its proteolytic activity in a method of treating diseases, including myeloma and other cancers, Huntington's disease and Alzheimer's disease.

  提供了一种制备二氢依波诺霉素的高效新途径，该化合物是一种活性依波诺霉素衍生物，包括合成中间体化合物，一种羟甲基取代的烯酮。此外，提供了一种合成抑制剂的方法，其中包括PI'修饰的类似物。这些类似物选择性地结合到主要的免疫蛋白酶体催化亚基LMP2并使其蛋白酶活性失活，用于治疗疾病，包括骨髓瘤和其他癌症，亨廷顿病和阿尔茨海默病。
• A New Route for the Total Synthesis of 6,7-Dihydroeponemycin
  作者：Bibia Bennacer、Christian Rivalle、David S. Grierson

  DOI：10.1002/ejoc.200300401

  日期：2003.12

  A new synthesis of dihydroeponemycin (2), a peptide epoxide with potent cytotoxic and antiangiogenesis activity, has been developed. In the initial steps, Fmoc-Leu-Cl was converted into the key amino ketone intermediate 9 by Stille coupling with tributylvinyltin, conjugate addition of PhSAlMe2 to the derived enone, S-oxidation, and heat-induced syn elimination. Subsequent reaction of 9 with H2O2 and

  已开发出一种新合成的二氢棘皮霉素 (2)，一种具有强效细胞毒性和抗血管生成活性的肽环氧化物。在最初的步骤中，Fmoc-Leu-Cl 通过 Stille 与三丁基乙烯基锡偶联、PhSAlMe2 与衍生烯酮的共轭加成、S-氧化和热诱导的顺式消除转化为关键的氨基酮中间体 9。随后 9 与 H2O2 和催化 Triton B 的反应以 89% 的产率产生了相应的环氧化物，为 1:1 的非对映体混合物。在四步“一锅法”方案中，这些环氧化物被分离并单独转化为 2 和 (2S)-表-二氢埃霉素 (24)（两种情况下的总产率均为 77%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• The synthesis of eponemycin
  作者：Ulrich Schmidt、Johannes Schmidt

  DOI：10.1039/c39920000529

  日期：——

  Eponemycin, a highly potent specific in vivo antitumour antibiotic against B16 melanoma, which was previously isolated from culture filtrates of Streptomyces hygroscopicus No. P247–71, is synthesized.

  埃坡霉素是一种对 B16 黑色素瘤具有高度特异性的体内抗肿瘤抗生素，该抗生素之前是从透明链霉菌 P247-71 号的培养滤液中分离合成的。
• US7642369B2
  申请人：——

  公开号：US7642369B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• The Total Synthesis of Eponemycin
  作者：Ulrich Schmidt、Johannes Schmidt

  DOI：10.1055/s-1994-25464

  日期：——

  Eponemycin, an antibiotic with a highly potent and specific antitumor activity against B16 melanoma cells in vivo, has been synthesized. The framework of the western half of the molecule was built up from N-trityl-γ, δ-didehydroleucinal and the dilithium derivative LiO-CH2C(Li)=CH2. In the final step, a vinyl ketone was oxidized nonstereoselectively to give a mixture of three isomers from which eponemycin was isolated in 40% yield.

  表鬼臼霉素是一种抗生素，具有高度强效且特异性的体内抗B16黑色素瘤细胞活性，现已合成成功。该分子的西半部分结构由N-三苯甲基-γ, δ-二脱氢亮氨醛和二锂衍生物LiO-CH₂C(Li)=CH₂构建而成。在最后一步中，乙烯基酮非立体选择性地氧化生成三种异构体混合物，从中分离得到表鬼臼霉素，产率为40%。