N-(4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 917104-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-[(4-Fluorophenyl)methylene]-2-methyl-2-propanesulfinamide；N-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 917104-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FNOS
• 分子量: 227.303
• InChiKey: BORKUOMEZNUZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 叔丁基锂 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-5,9b-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-4a-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺诱导的 1,2-硼酸盐迁移对吲哚和双电子 β-亚氨基硼酸酯进行化学和立体选择性脱环偶联

  摘要：

  已经开发了一种新的亚胺诱导的 1,2-硼酸酯迁移，用于实现 C3 取代的吲哚和双亲电子 β-亚氨基硼酸酯的化学和立体选择性去芳构偶联，从而提供快速获得具有四个立体中心的复杂手性二氢吲哚硼酸酯，包括全碳四元立体中心和叔α-氨基硼酸酯。相比之下，没有 C3 取代的吲哚和 β-亚氨基硼酸酯的偶联通过亚胺诱导的 1,2-硼酸盐迁移和脱硼重芳构化提供了四氢-1 H-吡啶并[4,3 - b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03510
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 叔丁基亚磺酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物作为有效的和选择性的EP3受体拮抗剂。第2部分：优化侧链以提高体外和体内效能

  摘要：

  合成了一系列3- [2-{[（（3-甲基-1-苯基丁基）氨基]羰基} -4-（苯氧基甲基）苯基]丙酸类似物，并评估了其体外效能。在大多数情况下，在两个苯基部分中引入一个或两个取代基导致体外活性增加或保留的趋势。评估了几种具有优异亚型选择性的化合物对妊娠大鼠中PGE 2诱导的子宫收缩的抑制作用，认为这是由EP3受体亚型介导的。还讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.068

文献信息

• Carbon–Sulfur Bond Formation: Tandem Process for the Synthesis of Functionalized Isothiazoles
  作者：Rui Li、Kai Wei、Wen Chen、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03994

  日期：2022.1.14

  this paper, we report a new process for the construction of 3,4,5-substituted isothiazoles via reaction cascades including Pummerer-like rearrangement, nucleophilic condensation, and sulfenamide cyclization followed by concomitant elimination and dehydration under mild reaction conditions. This process provides isothiazoles bearing fluorine and other functional groups in good to excellent yields from

  在本文中，我们报道了一种通过反应级联构建 3,4,5-取代异噻唑的新工艺，包括类似 Pummerer 的重排、亲核缩合和次磺酰胺环化，然后在温和的反应条件下伴随消除和脱水。该方法从容易获得的起始材料中以良好至极好的收率提供带有氟和其他官能团的异噻唑。
• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。
• Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: A Metal-Free Cascade Process
  作者：Kai Wei、Yu-Cui Sun、Rui Li、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02234

  日期：2021.9.3

  Herein, we report a new process for the synthesis of highly functionalized pyridines based on a tandem Pummerer-type rearrangement, aza-Prins cyclization, and elimination-induced aromatization. This formal [5+1] cyclization provides pyridines in good yields with easily accessible starting materials. The synthetic potential of our new method is further demonstrated in the modification of the frameworks

  在此，我们报告了一种基于串联 Pummerer 型重排、氮杂-Prins 环化和消除诱导的芳构化合成高度官能化吡啶的新工艺。这种正式的 [5+1] 环化以良好的收率提供了易于获得的起始材料的吡啶。我们新方法的合成潜力在 BINOL 和一些天然产物的框架的修改中得到了进一步证明。
• <i>Z</i>-Stereoselective Aza-Peterson Olefinations with Bis(trimethylsilane) Reagents and Sulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03519

  日期：2016.1.15

  Highly stereoselective aza-Peterson olefinations from bench-stable α,α-bis(trimethylsilyl)toluene reagents and N-substituted imines have been achieved using TMSO–/Bu4N+ as Lewis base activator in THF. Remarkably, and for the first time, N-t-butanesulfinyl imines were utilized for the synthesis of Z-stilbenes with excellent selectivities, while N-aryl imines generated E-stilbenes under identical reaction

  从台式稳定α，α-双（三甲硅烷基）甲苯试剂和N-取代的亚胺高度立体选择性氮杂彼得森烯化反应已经使用TMSO实现- /卜4 Ñ +在THF作为路易斯碱的活化剂。值得注意的是，和在第一次，ñ -吨-butanesulfinyl亚胺被用于合成Ž -stilbenes具有优良的选择性，而Ñ -芳基生成亚胺ë相同的反应条件下-stilbenes。该协议已证明对于形成低分子量副产物的许多实例而言是通用的。的Z选择性的原点建议成为非对映选择性加成到的结果ñ -吨-butanesulfinyl亚胺随后顺原位形成的高价硅酸盐的β-消除。
• TMSOTf-mediated synthesis of skipped dienes through the addition of olefins to imines and semicyclic <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Yi-Man Feng、Xiao-Di Nie、Jian-Ting Sun、Wen-Ke Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d1ob01370j

  日期：——

  novel approach to skipped dienes has been developed through the TMSOTf-mediated one-pot addition–substitution of olefins 2a, 2f and 2g with imines 1a–1g, and a series of aryl substituted skipped dienes 3aa–3gf were accordingly obtained in 62%–94% yields. Moreover, semicyclic N,O-acetals 5 and 7 could also undergo this transformation to produce the corresponding skipped dienes 6aa and 6af–6al and 8ba

  通过 TMSOTf 介导的烯烃2a、2f和2g与亚胺1a-1g的一锅加成取代，开发了一种跳过二烯的新方法，并相应地获得了 62%的一系列芳基取代的跳过二烯3aa-3gf –94% 的产量。此外，半环N、O-缩醛5和7也可以进行这种转变，以中等至良好的产率产生相应的跳过二烯6aa和6af- 6al以及8ba和8bf-8bk。