dimethyl 9-methylcarbazole-3,6-dicarboxylate | 22404-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-methylcarbazole-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: 9-Methylcarbazol-3,6-dicarbonsaeuredimethylester；9-methyl-carbazole-3,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 22404-79-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: PXDYYBXIAVXVSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  407.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9-methylcarbazole-3,6-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-methylcarbazole-3,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类N-取代基咔唑二羧酸衍生物的通用合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类N-取代基咔唑二羧酸衍生物的通用合成方法。尤其涉及在3,6-咔唑二羧酸上引入N-取代基的一种通用合成方法。该方法以市售的3,6-咔唑二羧酸二甲酯为原料，在碱存在下和卤代物发生反应，在咔唑的N上引入取代基，然后在碱性氢氧化物的溶液中水解、用酸中和后生成N取代的咔唑二羧酸，反应几乎定量，后处理简单，适合工业化。

  公开号：

  CN105523992A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 9-methylcarbazole-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一反电子需求Diels-3-氯吲哚和香豆酸甲酯制咔唑的Alder方法

  摘要：

  第一个成功的反电子需求Diels-Alder逆向电子需求已被证明与香豆酸2-吡喃酮甲酯和取代的吲哚一起使用。利用1-烷基-3-氯吲哚作为富电子的亲二烯体可有效生成咔唑，而无需其他金属催化剂。通过一锅热Diels–Alder /脱羧/消除多米诺骨牌序列，可以通过专有的区域控制快速生成一类3-甲基咔唑，产率高达90％。

  DOI：

  10.1021/ol403733n