4-(N,N-diisopropylamino)-1-phenylbut-2-yn-1-ol | 709665-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-diisopropylamino)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-[Di(propan-2-yl)amino]-1-phenylbut-2-yn-1-ol；4-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 709665-47-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: KMHLATPBXFLCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-diisopropylamino)-1-phenylbut-2-yn-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以64%的产率得到1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢转移反应合成艾伦烯：炔丙胺作为艾伦基阴离子等价物

  摘要：

  已通过使用钯催化的氢转移反应实现了丙二烯的合成。通过 Sonogashira 偶联反应由碘苯和炔丙胺很容易制备的各种炔丙胺，在 Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P 催化剂存在下，在 100 摄氏度的二恶烷中进行 24 小时的氢转移反应，得到相应丙二烯的产率为 43-99%。通过将 N,N-二异丙基丙-2-炔胺的乙炔锂加成到醛和酮上合成的各种含有炔丙基氨基甲基的炔醇也在 Pd2dba3.CHCl3 催化剂和 (C6F5 )3P 在 80 摄氏度的二恶烷中，以 56-92% 的产率得到相应的丙二烯。在当前的转型中，

  DOI：

  10.1021/ja039175+
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基-2-丙炔-1-胺 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(N,N-diisopropylamino)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢化物转移反应，由炔丙基胺合成单和1,3-二取代的烯丙基。

  摘要：

  由相应的炔丙基胺经钯催化的氢化物转移反应合成了单-和1,3-二取代的烯丙基。在当前的转化中，炔丙基胺可以作为烯丙基阴离子当量处理，并引入各种亲电试剂中，以在钯催化的条件下转化为烯丙基。

  DOI：

  10.1039/b718298h

文献信息

• CuI-Catalyzed Synthesis of Functionalized Terminal Allenes from 1-Alkynes
  作者：Hongwen Luo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201696

  日期：2013.5

  equiv.), a facile and efficient protocol for the gram-scale synthesis of functionalized terminal allenes by using CuI (7.5–10 mol-%), paraformaldehyde (1.6 equiv.), and diisopropylamine (1.4 equiv.) has been developed. This method accommodates different functional groups such as hydroxy or carbonyl, and it also performed well in the synthesis of allenylamides and 2,3-butadien-1-ol.

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。
• Synthesis of Allenes via Palladium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reactions:  Propargylic Amines as an Allenyl Anion Equivalent
  作者：Hiroyuki Nakamura、Takaya Kamakura、Makoto Ishikura、Jean- François Biellmann

  DOI：10.1021/ja039175+

  日期：2004.5.1

  Synthesis of allenes has been achieved by using palladium-catalyzed hydrogen-transfer reactions. Various propargylic amines, which were readily prepapred from iodobenzenes and propargylic amines by Sonogashira coupling reaction, underwent the hydrogen-transfer reaction in the presence of Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P catalyst at 100 degrees C in dioxane for 24 h, giving the corresponding allenes in 43-99%

  已通过使用钯催化的氢转移反应实现了丙二烯的合成。通过 Sonogashira 偶联反应由碘苯和炔丙胺很容易制备的各种炔丙胺，在 Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P 催化剂存在下，在 100 摄氏度的二恶烷中进行 24 小时的氢转移反应，得到相应丙二烯的产率为 43-99%。通过将 N,N-二异丙基丙-2-炔胺的乙炔锂加成到醛和酮上合成的各种含有炔丙基氨基甲基的炔醇也在 Pd2dba3.CHCl3 催化剂和 (C6F5 )3P 在 80 摄氏度的二恶烷中，以 56-92% 的产率得到相应的丙二烯。在当前的转型中，
• Synthesis of mono- and 1,3-disubstituted allenes from propargylic amines via palladium-catalysed hydride-transfer reaction
  作者：Hiroyuki Nakamura、Makoto Ishikura、Tsuyuka Sugiishi、Takaya Kamakura、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1039/b718298h

  日期：——

  Mono- and 1,3-disubstituted allenes were synthesized from the corresponding propargylamines via palladium-catalysed hydride-transfer reaction. In the current transformation, propargylic amines can be handled as allenyl anion equivalents and introduced into various electrophiles to be transformed into allenes under palladium-catalyzed conditions.

  由相应的炔丙基胺经钯催化的氢化物转移反应合成了单-和1,3-二取代的烯丙基。在当前的转化中，炔丙基胺可以作为烯丙基阴离子当量处理，并引入各种亲电试剂中，以在钯催化的条件下转化为烯丙基。