(1S,4S,7R,8S,9R)-1,8-dihydroxy-4,5,9-trimethyl-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]undecan-5-ene | 1283712-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,7R,8S,9R)-1,8-dihydroxy-4,5,9-trimethyl-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]undecan-5-ene
• 英文别名: methyl (1R,3aS,6S,7R,7aS)-6,7a-dihydroxy-3,3a,7-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indene-1-carboxylate
• CAS: 1283712-93-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: FGIYACCVUZEICV-BDWDCIJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,7R,8S,9R)-1,8-dihydroxy-4,5,9-trimethyl-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]undecan-5-ene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到(1S,4R,7S,8S,9R)-1,8-dihydroxy-4,9-dimethyl-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]undecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环过普林斯环化法合成奥多拉倍半萜核心

  摘要：

  倍半萜类奥杜拉烷家族的双环[4.3.0]壬烷核心是通过新颖的跨环普林斯环化合成的。该策略形成了稠合的5,6-环系统，并在单个步骤中在环融合处安装了所需的四元立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.093
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7R,9R)-4,5,9-trimethyl-10-oxabicyclo[5.2.2]undec-4-en-8,11-dione 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,4S,7R,8S,9R)-1,8-dihydroxy-4,5,9-trimethyl-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]undecan-5-ene
  参考文献：
  名称：

  跨九元环的跨环反应的研究：天然产物样结构的合成†

  摘要：

  通过使用跨环壬烯环的许多新颖的跨环反应，已经合成了一系列多样的类似天然产物的结构。通过氧官能团的跨环环化反应已经产生了许多双环[5.3.1]系统，其中包含桥环醚和双环[5.2.2]内酯，以及含四氢呋喃的桥环环己酸的类似物。近端碳之间空前的布朗斯台德酸介导的环空环化反应生成了双环[4.3.0]壬烷，它们形成了倍半萜的品吉ane烷和奥杜拉烷家族的核心。在所有情况下，决定反应方式的关键因素是九元环的构型和反应中心之间的距离。

  DOI：

  10.1039/c1ob05448a