methyl (2R,3R)-1-benzyl-3-(azidomethyl)-2-aziridinecarboxylate | 98777-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-1-benzyl-3-(azidomethyl)-2-aziridinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-(azidomethyl)-1-benzylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 98777-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: CGWNJPINPRMAEX-FBOURYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-1-benzyl-3-(azidomethyl)-2-aziridinecarboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 air 、 6-溴-2-甲基苯酚 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.5h， 生成 [(1R,5R)-6-Benzyl-3-(2-bromo-4-methoxy-5-methyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-3,6-diaza-bicyclo[3.1.0]hex-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Routes to mitomycins. Chirospecific synthesis of aziridinomitosenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a019
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-amino>-3-hydroxy-4-chlorobutanoate 在 sodium azide 、 TEA 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (2R,3R)-1-benzyl-3-(azidomethyl)-2-aziridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Routes to mitomycins. Chirospecific synthesis of aziridinomitosenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a019