(3-Methyl-2-phenylazirin-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone | 928028-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (3-Methyl-2-phenylazirin-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 928028-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: BTAQDWANQRMNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methyl-2-phenylazirin-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone 在 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(2-methyl-1H-indol-3-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  Fe(II)-通过 2H-Azirines 开环催化芳族 C-H 键胺化：合成 2,3-二取代吲哚

  摘要：

  描述了合成 2,3-二取代吲哚的一般方法。该方法的主要特征是通过 FeCl 2催化的 2 H -氮杂环开环使芳香族 CH 键胺化。该方法耐受多种官能团，例如 Br、F、NO 2、OMe、CF 3、OTBS、烯烃和 OPiv。该方法还可以扩展到合成氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol101130e
• 作为产物：
  描述：

  1-morpholino-3-(perfluorobenzoyloxyimino)-2-phenylbutan-1-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(3-Methyl-2-phenylazirin-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化α-芳基肟基O-五氟苯甲酸酯通过分子内芳族CH胺化反应合成吲哚

  摘要：

  发现α-芳基-α-氨基羰基肟O-五氟苯甲酸酯是在PgCl 2（MeCN）2的存在下以MgO为碱催化合成2,3-二取代的吲哚衍生物的有前途的前体。该反应应该通过乙烯基腈-钯中间体的分子内芳族CH胺化反应来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.029

文献信息

• Rh(II)-catalyzed Isomerization of 2-Aryl-2<i>H</i>-azirines to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Shunsuke Chiba、Gaku Hattori、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2007.52

  日期：2007.1

  Various 2,3-disubstituted indoles are synthesized by Rh2(OCOCF3)4-catalyzed isomerization of 2-aryl-2H-azirines.

  多种2,3-二取代的吲哚通过Rh2(OCOCF3)4催化的2-芳基-2H-氮杂环烯异构化反应合成。