benzyl 2-benzoyl-2-methyl-3-phenylpropanoate | 342389-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzyl 2-benzoyl-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Benzyl 2-benzyl-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 342389-63-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: BLFOQBKELQRJEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-benzoyl-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 麻黄碱 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋苄基 β-酮酯通过一锅催化脱保护、脱羧、不对称互变异构化获得旋光线性酮

  摘要：

  2-苯甲酰基-2-苯丙酸苄酯 1b 在催化量的市售金鸡碱生物碱作为手性质子源的存在下经受非均相氢解条件，通过 a涉及烯醇物质的脱保护、脱羧和不对称互变异构的级联反应。

  DOI：

  10.1039/b009828k
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-phenylpropionate 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2-benzoyl-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  简单线性酮-烯醇类物质的催化不对称质子化 - 手性α-芳基丙酸的途径

  摘要：

  已经研究了从开链苄基 β-氧代酯开始，由烯醇类物质的脱保护/脱羧/不对称质子化组成的反应级联反应。当在催化量的辛可宁存在下进行时，反应得到具有高达 75% ee 的光学活性 α-芳基酮。对映体富集的 (S)-3-苯基-2-丁酮无需外消旋化即可转化为 2-苯基丙酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3986::aid-ejoc3986>3.0.co;2-l