N-(2-thiazolyl)-nitramine | 59024-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-thiazolyl)-nitramine
• 英文别名: N-(2-thiazolyl)nitramine；2-nitroaminothiazole；nitro-thiazol-2-yl-amine；Nitro-thiazol-2-yl-amin；2-Nitraminothiazol；N-(3H-1,3-thiazol-2-ylidene)nitramide
• CAS: 59024-01-0
• 化学式: C₃H₃N₃O₂S
• 分子量: 145.142
• InChiKey: LZDVHJSVPSREIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-thiazolyl)-nitramine 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-5-硝基噻唑
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLES: II. PREPARATION OF ALKYL-2-NITRAMINOTHIAZOLES

  摘要：

  1-氯-3-甲基-2-丁酮和2-氨基-4-异丙基噻唑已经合成。在浓硫酸中，用绝对硝酸在0°至-10°的低温下对2-氨基噻唑和五种烷基-2-氨基噻唑的2-氨基基团进行了单硝化反应。2-硝基氨基和烷基-2-硝基氨基噻唑是结晶稳定的化合物。在相同条件下，对一些烷基-2-氨基噻唑进行二硝化反应会形成烷基-2-硝基氨基-5-硝基噻唑。首次在间二甲苯存在下研究了2-硝基氨基噻唑重排成2-氨基-5-硝基噻唑。

  DOI：

  10.1139/v56-164
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 N-(2-thiazolyl)-nitramine
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLES: II. PREPARATION OF ALKYL-2-NITRAMINOTHIAZOLES

  摘要：

  1-氯-3-甲基-2-丁酮和2-氨基-4-异丙基噻唑已经合成。在浓硫酸中，用绝对硝酸在0°至-10°的低温下对2-氨基噻唑和五种烷基-2-氨基噻唑的2-氨基基团进行了单硝化反应。2-硝基氨基和烷基-2-硝基氨基噻唑是结晶稳定的化合物。在相同条件下，对一些烷基-2-氨基噻唑进行二硝化反应会形成烷基-2-硝基氨基-5-硝基噻唑。首次在间二甲苯存在下研究了2-硝基氨基噻唑重排成2-氨基-5-硝基噻唑。

  DOI：

  10.1139/v56-164

文献信息

• Structural Features of Azidopyridinyl Neonicotinoid Probes Conferring High Affinity and Selectivity for Mammalian α4β2 and <i>Drosophila</i> Nicotinic Receptors
  作者：Nanjing Zhang、Motohiro Tomizawa、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm010508s

  日期：2002.6.1

  toxicity of neonicotinoid insecticides such as N-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-2-nitroiminoimidazolidine (imidacloprid) to insects than mammals is due in large part to target site specificity at the corresponding nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). We propose that neonicotinoids with a protonated N-unsubstituted imine or equivalent substituent recognize the anionic subsite of the mammalian alpha4beta2

  新烟碱类杀虫剂（如N-（6-氯吡啶-3--3-甲基）-2-硝基亚氨基咪唑烷（吡虫啉））对昆虫的毒性要比哺乳动物高，这在很大程度上是由于在相应的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有靶位点特异性。我们建议具有质子化的N-未取代的亚胺或同等取代基的新烟碱能识别哺乳动物alpha4beta2 nAChR的阴离子亚位，而新烟碱杀虫剂的带负电（delta（-））尖端则与昆虫nAChR的假定阳离子亚位相互作用。可以通过使用两个仅在N-未取代的亚胺与带负电的（delta（-））尖端不同的光亲和探针来检验此假设。为结合三个部分的化合物开发了合成方法：吡啶-3-基甲基或6-氯吡啶-3-基甲基及其4-和5-叠氮基类似物；咪唑烷，4-咪唑啉或4-噻唑啉; N-未取代的亚胺，硝基亚胺，氰胺或硝基亚甲基。结构活性研究比较了哺乳动物alpha4beta2 nAChR中的[（3）H]烟碱结合和果蝇nAChR中的[（3）
• SYNTHESIS AND REARRANGEMENT OF<i>N</i>-METHYL-<i>N</i>-(2-THIAZOLYL)-NITRAMINE
  作者：Zdzisław Daszkiewicz、Monika Koterzyna、Janusz B. Kyzioł

  DOI：10.1081/scc-100105662

  日期：2001.1

  2-dihydro-3-methyl-2-nitriminothiazole which rear-ranges in concentrated sulphuric acid yielding small amount of 2-(N-methylamino)-5-nitrothiazole, identical with the product of rearrangement of N-methyl-N-(2-thiazolyl)-nitramine. The latter compound was obtained by the action of sodium hydride on 2-(N-methylamino)-thiazole followed by the nitration with n-butyl nitrate.

  N-(2-噻唑基)-硝胺在碱性溶液中甲基化得到 1,2-二氢-3-甲基-2-硝基氨基噻唑，其在浓硫酸中重排得到少量 2-(N-甲基氨基)-5-硝基噻唑，与N-甲基-N-(2-噻唑基)-硝胺重排的产物相同。后一种化合物是通过氢化钠对 2-(N-甲基氨基)-噻唑的作用，然后用硝酸正丁酯硝化得到的。
• Insecticidal and Neuroblocking Potencies of Variants of the Imidazolidine Moiety of Imidacloprid-Related Neonicotinoids and the Relationship to Partition Coefficient and Charge Density on the Pharmacophore
  作者：Shinzo Kagabu、Rika Ishihara、Yosuke Hieda、Keiichiro Nishimura、Yuji Naruse

  DOI：10.1021/jf0623440

  日期：2007.2.1

  The pharmacophore of the neonicotinoid insecticide imidacloprid, nitroiminoimidazolidine, was modified to heterocycles such as thiazolidine, pyrrolidine, dihydroimidazole, dihydrothiazole, and pyridone conjugated to nitroimine (=NNO2) or nitromethylene (=CHNO2). Their 6-chloro-3-pyridylmethyl or 5-chloro-3-thiazolylmethyl derivatives were examined for insecticidal activity against the American cockroach

  将新烟碱类杀虫剂吡虫啉吡咯烷硝基亚氨基咪唑烷的药效基团修饰为杂环，例如噻唑烷，吡咯烷，二氢咪唑，二氢噻唑和吡啶酮，它们偶联到硝基亚胺（= NNO2）或硝基亚甲基（= CHNO2）上。通过注射检查了它们的6-氯-3-吡啶基甲基或5-氯-3-噻唑基甲基衍生物对美国蟑螂的杀虫活性，并使用蟑螂神经节检测了它们的神经阻滞活性。具有新烟碱类药效团的大多数化合物在纳摩尔水平上表现出杀虫活性，在增效剂的存在下增强了杀虫活性，在微摩尔水平上表现出高的神经阻滞活性。化合物的定量分析表明，神经阻滞能力与硝基氧原子上的Mulliken电荷和分配系数log P值均成正比。杀虫力与神经阻滞效力的方程式表明，当其他因素相同时，两种效力彼此成比例相关。
• Heterocyclic systems. 1. 1-Substituted 1,2-dihydro-2-nitroiminopyridines
  作者：John P. Paolini、Louis J. Lendvay

  DOI：10.1021/jm00292a026

  日期：1971.10
• NITRATION OF 2-AMINOTHIAZOLES
  作者：J. B. DICKEY、E. B. TOWNE、GEORGE F WRIGHT

  DOI：10.1021/jo01122a013

  日期：1955.4