N-benzyl-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine | 1032650-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-benzyl-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1032650-03-5
• 化学式: C₂₂H₁₈FN
• 分子量: 315.39
• InChiKey: LCZWMZWMZCCSGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine 在 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Direct Transformation of N-Propargylamines into 2,3,5-Trisubstituted 1H-Pyrroles

  摘要：

  An efficient and base-mediated intramolecular cyclization of N-propargylamines for the synthesis of structurally diversified pyrroles in high yield has been described. The developed methodology is broadly applicable and is tolerated by a variety of functional groups. Key intermediates of natural product discoipyrrole C as well as HMG-CoA-reductase inhibitor have been successfully synthesized using developed chemistry. The proposed mechanism was supported by control experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03112
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 1-(4-氟苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-醇 在 phosphomolybdic acid on silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-benzyl-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  PMA-SiO2：芳基炔丙醇的O-、S-和N-亲核取代反应的多相催化剂

  摘要：

  摘要 芳基-炔丙醇在催化量的 PMA-SiO2 存在下发生 O-、S-和 N-亲核取代反应。

  DOI：

  10.1080/00397910801914335

文献信息

• Activation of Primary Amines by Copper(I)-Based Lewis Acid Promoters in the Solventless Synthesis of Secondary Propargylamines
  作者：Cristina Cimarelli、Federica Navazio、Federico Rossi、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0037-1612253

  日期：2019.6

  reaction provided good yields and a wider applicability, with the added value given by a safer procedure. Primary amines are activated by copper(I)-based Lewis acid promoters in an A3-coupling one-pot solventless reaction with aldehydes and phenylacetylene for the synthesis of secondary propargylamines. The reaction is promoted by a CuSO4/NaI system, a practical precursor of the in situ generated effective

  抽象的 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。